(S)-8-methyl-7a,8,9,10-tetrahydro-7H-[1,3]dioxepino[4',5',6',7':4,5]phenanthro[10,1-bc]pyridine-4,12-diol | 785721-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (S)-8-methyl-7a,8,9,10-tetrahydro-7H-[1,3]dioxepino[4',5',6',7':4,5]phenanthro[10,1-bc]pyridine-4,12-diol
• 英文别名: (S)-8-methyl-7a,8,9,10-tetrahydro-7H-[1,3]dioxepino[4',5',6',7':4,5]phenanthro[10,1-bc]pyridine-4,12-diol
• CAS: 785721-62-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: UMVWIRPEDIZEBF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-methyl-7a,8,9,10-tetrahydro-7H-[1,3]dioxepino[4',5',6',7':4,5]phenanthro[10,1-bc]pyridine-4,12-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-methyl-4,5,5a,6-tetrahydro-3H-10,12-dioxa-5-aza-benzo[jk]cyclohepta[def]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Brossi,A. et al., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 277 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  空褐麟碱 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-8-methyl-7a,8,9,10-tetrahydro-7H-[1,3]dioxepino[4',5',6',7':4,5]phenanthro[10,1-bc]pyridine-4,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Aporphine系列中的选择性热裂解。将（S）-布波卡因转化为（S）-胭脂精和（S）-胭脂碱甲醚。

  摘要：

  AbstractBulbocapnine methyl ether (2), on treatment with boron halides, affords the aporphine‐1,2‐diol (3), the novel aporphines 5 and 6 or the phenanthrene derivative 11 depending on the reaction conditions. 3 can be further transformed into corydine methyl ether (4); 6 has been converted to corytuberine (8). Similarly, dehydrobulbocapnine methyl ether 9 was converted to 10.

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590731