ethyl 5-propylocta-3,4-dien-1-yl diazopropanedioate | 1442443-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-propylocta-3,4-dien-1-yl diazopropanedioate
• CAS: 1442443-06-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: QDHBWERWFCHGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-propylocta-3,4-dien-1-yl diazopropanedioate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到ethyl 7-(heptan-4-ylidene)-2-oxo-3-oxabicyclo-[4.1.0]heptane-1-carboyxlate
  参考文献：
  名称：

  铜和铑催化的含丙二烯的α-重氮酯的不同反应性

  摘要：

  展示了一种通用的含烯丙基重氮丙二酸酯的分子内反应，对烯丙基C–H插入或环丙烷化均表现出出色的化学选择性。产物的身份取决于用于反应的过渡金属催化剂。Rh催化剂可促进独家CH–H插入，对反式产物具有良好的非对映选择性，而Cu催化可进行分子内环丙烷化，生成具有中等至良好E：Z比的亚甲基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.014