5-Hexadecanoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione | 103590-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hexadecanoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-Hexadecanoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 103590-58-5
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.541
• InChiKey: OBHJSSCSHWBSGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hexadecanoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 magnesium ethylate 作用下， 反应 13.0h， 生成 3-Oxo-2-tetradecanoyl-octadecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bianchi, Giorgio; Grugni, Mario, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 11, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Hexadecanoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Bianchi, Giorgio; Grugni, Mario, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 11, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumoral activity of novel analogues monastrol–fatty acids against glioma cells
  作者：Franciele S. De Oliveira、Patrick M. De Oliveira、Luana M. Farias、Rafael C. Brinkerhoff、Rui Carlos M. A. Sobrinho、Tamara M. Treptow、Caroline R. Montes D'Oca、Marcelo A. G. Marinho、Mariana A. Hort、Ana P. Horn、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c8md00169c

  日期：——

  long-chain monastrol analogues against rat glioblastoma cells. The novel analogues C6-substituted monastrol and oxo-monastrol were synthesized via Biginelli multicomponent condensation of fatty β-ketoester in good yields using a simple approach catalyzed by nontoxic and free-metal sulfamic acid. Following synthesis, their in vitro antitumoral activities were investigated. Notably, all analogues tested were

  莫纳斯特罗尔是一种可渗透细胞的小分子，被认为是有丝分裂驱动蛋白Eg5的抑制剂。杂环脂肪酸衍生物是一类具有广泛生物活性的新型化合物。这项工作描述了一系列新的长链monastrol类似物对大鼠胶质母细胞瘤细胞体外抗肿瘤活性的比较研究。通过使用无毒和游离金属氨基磺酸催化的简单方法，通过脂肪β-酮酸酯的Biginelli多组分缩合反应，合成了新的类似物C6取代的Monastrol和oxo-monastrol 。合成后，在体外抗肿瘤活性进行了调查。值得注意的是，所有测试的类似物均对大鼠胶质母细胞瘤细胞具有活性。衍生自棕榈酸和硬脂酸脂肪酸链的类似物观察到了优异的活性。这些化合物是最有效的分子，显示出比莫那妥尔高13倍的效价，IC 50值分别为5.11和6.85μM 。这些化合物可以为更有效的抗肿瘤药物提供有希望的新的前导衍生物。