3-azidopropyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 952575-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-azidopropyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 952575-71-2
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: BNOAMBMHELGUBV-IROFBDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-azidopropyl 2-O-acetyl-3,6-O-dibenzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高亲和力、低亲和力的多价相互作用和对爪蟾多精子的阻断

  摘要：

  凝集素 XL35 与爪蟾卵母细胞周围的果冻外壳蛋白 (JCP) 的相互作用对于阻止多精子症至关重要。这一事件的分子细节知之甚少，本研究旨在描绘受精包膜的形成机制。合成了一系列 JCP 衍生的低聚糖，并且都安装了人工氨基丙基臂。该臂允许通过氨基的乙酰化制备一价衍生物或通过连接到活化的聚丙烯酰胺聚合物来合成多价化合物。许多分析技术，包括酶联凝集素测定和表面等离子体共振，已被开发并用于研究单价和多价化合物与 XL35 的相互作用。结果表明，凝集素 XL35 对含半乳糖的糖类具有非常广泛的特异性，并且亲和力仅受次要特征的轻微调节，例如末端糖的异头构型或分支糖的身份和连接模式。当糖以多价方式存在时，也观察到广泛的特异性。与相应的单价对应物相比，糖聚合物的价校正亲和力增加了 10-20 倍。尽管合成聚合物不如 JCP 有效，但它们的相互作用动力学与天然配体的动力学非常相似，并且在每种情况下都观察到了极长的相互作用。这项研究的结果表明，在

  DOI：

  10.1021/ja020536f
• 作为产物：
  描述：

  异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-azidopropyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽伯克霍尔德氏菌及其二聚体的O-抗原三糖重复单元的合成。

  摘要：

  炭疽伯克霍尔德氏菌O抗原的三糖重复单元，α-L-Rha-（1-> 2）-α-L-Rha-（1-> 2）-β-D-Gal-O（CH2 ）3NH2（1）及其二聚体，alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-D-Gal-（1-> 3 ）-α-L-Rha-（1-> 2）-α-L-Rha-（1-> 2）-β-D-Gal-O（CH2）3NH2（2）高度收敛和高效的组装策略。半乳糖基受体6与鼠李糖基硫糖苷7的顺序糖基化，然后将所得的二糖受体9与鼠李糖基亚氨酸酯供体10缩合，在整体脱保护后得到标题分子1。标题六糖2以会聚[2 + 2 + 2]的方式组装，其中α-1,2-连接的二糖12最初是通过解除武装的硫代鼠李糖苷受体15与武装的硫代半乳糖苷供体14的偶联反应而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.03.023

文献信息

• A Highly Convergent Chemical Synthesis of Conformational Epitopes of Rhamnogalacturonan II
  作者：Yu Rao、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.200701750

  日期：2007.8.13