N-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)-4,5-dichloroisothiazole-3-carboxamide | 1384171-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)-4,5-dichloroisothiazole-3-carboxamide
• CAS: 1384171-83-8
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₃OS
• 分子量: 278.162
• InChiKey: RDIBMVDNOLGWKS-JURZTFOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-(4,5-dichloroisothiazole-3-carboxamido)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)-4,5-dichloroisothiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69