tert-butyl 6-(4,5-dichloroisothiazole-3-carboxamido)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 1217627-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 6-(4,5-dichloroisothiazole-3-carboxamido)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1217627-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 378.279
• InChiKey: DUOGXTAHRDVIGM-QMSLJYSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(4,5-dichloroisothiazole-3-carboxamido)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)-4,5-dichloroisothiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6s)-tert-butyl 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 、 4,5-dichloroisothiazole-3-carbonyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到tert-butyl 6-(4,5-dichloroisothiazole-3-carboxamido)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69