(4-Fluorophenyl)-[1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]methanone | 1311920-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Fluorophenyl)-[1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]methanone
• CAS: 1311920-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₃FO
• 分子量: 264.299
• InChiKey: VWCHINCAJNDIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Fluorophenyl)-[1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]methanone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-bromo-4-(2-bromoethyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过卤化铜介导的 1-(1-炔基) 环丙基酮的分子内卤环化高效合成多取代呋喃

  摘要：

  通过使用 1-(1-炔基) 环丙基酮和卤化铜之间的级联反应，开发了一种方便有效的合成 3-卤代呋喃的方法。在温和的反应条件下，3-氯-和3-溴呋喃衍生物均以高产率获得。该反应涉及连续的多重键形成，包括 C-O 和 C-Br 键，具有高区域选择性。描述了机械方面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200601

文献信息

• Chemoselective synthesis of highly substituted 1,2-allenyl ketones, furans, and 2-alkynyl ketones from reaction of lithium selenolates with 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and electrophiles
  作者：Jianfeng Xu、Shugao Zhu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1039/c2ob25071c

  日期：——

  A homo-Michael addition reaction of lithium selenolates with 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones and the subsequent reaction with electrophiles such as PhSeBr, NFSI and NCS is reported. Based on the nature of electrophiles, this reaction may afford highly substituted 1,2-allenyl ketones or furans (E+ = PhSe+) and 2-alkynyl ketones (E+ = F+, Cl+, active halides) as the final products, respectively.

  报道了硒酸锂与1-（1-炔基）环丙基酮的均一迈克尔加成反应，以及随后与亲电试剂如PhSeBr，NFSI和NCS的反应。根据亲电试剂的性质，该反应可提供高度取代的1,2-烯基酮或呋喃（E + = PhSe +）和2-炔基酮（E + = F +，Cl +，活性卤化物）作为最终产物， 分别。
• Unexpected Formation of (<i>E</i>)-4-Alkene 1,3-Diketones from the Three-Component Reaction of Lithium Selenolates with 1-(1-Alkynyl)cyclopropyl Ketones and Aldehydes
  作者：Jianfeng Xu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo2005439

  日期：2011.7.15

  A novel three-component stereoselective synthesis of (E)-4-alkene 1,3-diketones from lithium selenolates, 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones, and aldehydes is reported. This reaction afforded the products in moderate to good yields with the formation of a new C–Se single bond, a new C–C double bond, and a new C–O double bond.

  报道了由亚硒酸锂，1-（1-炔基）环丙基酮和醛类新型新颖的三组分立体选择性合成（E）-4-烯烃1,3-二酮的方法。通过形成新的C-Se单键，新的C-C双键和新的C-O双键，该反应使产物收率处于中等至良好的水平。