1,3-bis(4-fluorophenyl)isobenzofuran | 253436-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-bis(4-fluorophenyl)isobenzofuran
• 英文别名: 1,3-Bis(4-fluorophenyl)-2-benzofuran
• CAS: 253436-36-1
• 化学式: C₂₀H₁₂F₂O
• 分子量: 306.311
• InChiKey: GEELEDVEEFIMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-fluorophenyl)isobenzofuran 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9,14-di(4-fluorophenyl)benzo[b]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  氟化菲作为芳烃前体：基于多米诺环组装的PAH合成，使用的是1,1-二氟丙二烯。

  摘要：

  用催化剂InBr3处理时，在存在或不存在N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺的情况下，带有环戊烯部分和芳基的1，1-二氟丙烯进行多米诺环组装，得到芳烃前体，如三环邻氟（卤）菲，四环邻氟（卤）四苯酚，邻氟（卤）ch和氟[4]螺旋。芳烃前体的金属化，随后消除了氟化物，导致了前所未有的系统生成带有π扩展体系的芳烃。这些芳烃与异苯并呋喃的狄尔斯-阿尔德反应得到相应的环加合物，其在SnCl2 / HBr体系中的还原性芳构化提供了完全芳构的苯并三亚苯基。此外，

  DOI：

  10.1002/asia.202000069
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 、 对溴氟苯 在 碘 、 magnesium 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以45%的产率得到1,3-bis(4-fluorophenyl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  氟化1，3-二苯基异苯并呋喃的制备及氧化还原性能

  摘要：

  已经合成了十一种有望实现有效单线裂变的氟化1,3-二苯基异苯并呋喃，并研究了它们在非水二甲基甲酰胺中的电化学还原和氧化作用。氧化还原特性不会随着氟取代基数量的增加而连续变化，但是对于特定类型的取代行为有一些定性转变，显示出不连续性需要更深入的研究。DFT计算通过实验数据和计算数据的相关性确认了实验观察到的趋势。计算并合理化了中性物种的几何形状与其自由基离子之间的差异。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.134659

文献信息

• A One-pot Preparation of 1,3-Diarylisobenzofuran
  作者：Toshiyuki Hamura、Ryosuke Nakayama

  DOI：10.1246/cl.130398

  日期：2013.9.5

  A simple, practical, and efficient method for one-pot synthesis of symmetric and unsymmetrical 1,3-diarylisobenzofurans has been developed by sequential reactions of methyl 2-formylbenzoate with two identical or different aryl metal species.

  一种简便、实用且高效的合成对称和非对称1,3-二芳基异苯并呋喃的一锅法已被开发，通过甲基2-甲酰基苯甲酸酯与两个相同或不同的芳基金属物种的连续反应实现。
• A new synthetic route to substituted tetracenes and pentacenes via stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran
  作者：Shohei Eda、Fumiaki Eguchi、Hiroshi Haneda、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/c5cc00077g

  日期：——

  Stereoselective [4+2] cycloadditions of 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene and isobenzofuran were described. Among several possibilities, syn-exo and/or anti-endo isomers were selectively produced depending on the substitution pattern of the reactants. Importantly, the syn-exo isomer underwent acid promoted aromatization, affording the corresponding tetracene. These findings enabled us to prepare a substituted

  描述了1,4-二氢-1,4-环氧萘和异苯并呋喃的立体选择[4 + 2]环加成反应。在几种可能性中，根据反应物的取代方式选择性地产生顺式-外和/或反式-内异构体。重要的是，顺式-异式异构体经历了酸促进的芳构化，得到了相应的并四苯。这些发现使我们能够制备具有吸电子基团的取代并五苯。