1-(5-bromo-pyridin-3-yl)-cyclopentanol | 680203-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-pyridin-3-yl)-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(5-Bromopyridin-3-yl)cyclopentanol；1-(5-bromopyridin-3-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 680203-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: QRZUMYVBZFGJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  345.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-pyridin-3-yl)-cyclopentanol 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-bromo-5-cyclopenten-1-yl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  迈向结合D2和5-HT1A受体活性的新一代潜在抗精神病药。

  摘要：

  我们报告发现和合成的新型，潜在的抗精神病药化合物在同一分子中结合有效的多巴胺D2受体拮抗剂和5-羟色胺5-HT1A受体激动剂的性质。我们描述了导致我们有希望的衍生物的结构-活性关系：N-[（2,2-二甲基-2,3-二氢-苯并呋喃-7-酰氧基）乙基] -3-（环戊-1-烯基）-苯甲酰胺16。后者对D2和5-HT1A受体具有高亲和力，而对5-HT2A位点仅具有较弱的亲和力。在信号转导的细胞模型中，16充当rD2受体的沉默拮抗剂，同时激活h5-HT1A受体，其功效至少相当于典型的5-HT1A激动剂（+/-）-8-OH-DPAT。这些双重作用赋予产品独特的药理作用。在可预测阳性症状的行为模型中，16的活性与典型的抗精神病药氟哌啶醇相当，而没有致晕作用。尽管它会在大鼠中产生5-HT1A受体激活的行为特征，但它们的剂量比（+/-）-8-OH-DPAT的剂量高100倍。我们认为16种D2和5-HT1A作

  DOI：

  10.1021/jm061180b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 5-溴烟酸甲酯 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(5-bromo-pyridin-3-yl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  3-(Cyclopenten-1-yl)-benzyl-or 3-(cyclopenten-1-yl)-heteroarylmethyl-amine derivatives and use thereof as medicines for treating schizophrenia

  摘要：

  该发明提供了以下结构的化合物： 其中(a)是单键或双键；W是CH、CH2、CHCH3、CCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3，但当(a)是双键时，W为CH或CCH3，当(a)是单键时，W为CH2、CHCH3、C(CH3)2、C(CH2)2或C(CH2)3；X是CH或N；Y是H或F，以及盐、水合物、互变异构体、纯对映体和对映体混合物；以及一种治疗精神分裂症的方法，包括给予同样的化合物。

  公开号：

  US20060014827A1

文献信息

• [EN] 3-(CYCLOPENTEN-1-YL)-BENZYL- OR 3-(CYCLOPENTEN-1-YL)-HETEROARYLMETHYL-AMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MEDICINES FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] DERIVES DE 3-(CYCLOPENTEN-1-YL)-BENZYL- OU 3-(CYCLOPENTEN-1-YL)-HETEROARYLMETHYL-AMINES ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2004035561A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  L’invention concerne des composés de formule générale (1) dans laquelle : (a) représente une liaison simple ou une liaison double; W représente un groupe CH, CH2, CHCH3, CCH3, C(CH3)2, un groupe C(CH2)2 (i.e., un atome de carbone portant deux groupes méthylènes liés entre eux de manière à former un motif spiro-cyclopropane) ou C(CH2)3 (i.e., un atome de carbone portant deux groupes méthylènes liés à un autre groupe méthylène de manière à former un motif spiro-cyclobutane) avec la réserve, toutefois, que lorsque (a) est une liaison double alors W représente exclusivement un groupe CH ou CCH3 et que, lorsque (a) est une liaison simple, alors W représente exclusivement un groupe CH2, CHCH3, C(CH3)2, C(CH2)2 ou C(CH2)3; X est un atome de carbone portant un atome d’hydrogène (CH) ou un atome d’azote; Y est un atome d’hydrogène ou un atome de fluor; leurs sels d’addition et éventuellement les hydrates des sels d’addition avec les acides minéraux ou les acides organiques pharmaceutiquement acceptables ainsi que leurs formes tautomères, les énantiomères purs et les mélanges d’énantiomères racémique ou non.

  该发明涉及一般式（1）的化合物，其中：（a）表示单键或双键；W表示CH、CH2、CH 、C 、C（CH3）2、C（ ）2（即，一个碳原子带有两个甲基烷基团，它们彼此相连形成螺环丙烷基团）或C（ ）3（即，一个碳原子带有两个甲基烷基团和另一个甲基烷基团相连形成螺环丁烷基团），但是，当（a）为双键时，W仅表示CH或C ，当（a）为单键时，W仅表示 、CH 、C（ ）2、C（ ）2或C（ ）3；X是带有氢原子（CH）或氮原子的碳原子；Y是氢原子或氟原子；它们的加合物盐和矿物酸或有机药用酸的水合物以及它们的互变异构体、纯对映体和非对映体混合物。
• 3-(cyclopenten-1-yl)-benzyl-or 3-(cyclopenten-1-yl)-heteroarylmethyl-amine derivatives and use thereof as medicines for treating schizophrenia
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US07235568B2

  公开（公告）日：2007-06-26

  The invention provides compounds of the formula: wherein (a) is a single or double bond; W is CH, CH2, CHCH3, C(CH3)2, C(CH2)2 or C(CH2)3; X is N; and Y is H or F, and salts, hydrates, tautomers, pure enantiomers, and enantiomeric mixtures; and a method of treating schizophrenia comprising administering same.

  本发明提供以下式的化合物：其中(a)是单键或双键；W是CH、CH2、CH 、C(CH3)2、C( )2或C( )3；X是N；Y是H或F，以及盐、水合物、互变异构体、纯对映体和对映体混合物；以及一种治疗精神分裂症的方法，包括给予这些化合物。
• 3-(cyclopenten-1-yl)-benzyl-or 3-(cyclopenten-1-yl)-heteroarylmethyl-amine derviatives and use thereof as medicines for treating schizophrenia
  申请人：Vacher Bernard

  公开号：US20060264471A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention provides compounds of the formula wherein (a) is a single or double bond; W is CH, CH 2 , CHCH 3 , C(CH 3 ) 2 , C(CH 2 ) 2 or C(CH 2 ) 3 ; X is N; and Y is H or F, and salts, hydrates, tautomers, pure enantiomers, and enantiomeric mixtures; and a method of treating schizophrenia comprising administering same.

  本发明提供了式子如下的化合物，其中(a)是单键或双键；W是CH、CH2、CH 、C(CH3)2、C( )2或C( )3；X是N；Y是H或F，以及盐、水合物、互变异构体、纯对映体和对映体混合物；以及一种治疗精神分裂症的方法，包括给予这些化合物。
• DERIVES DE 3-(CYCLOPENTEN-1-YL)-BENZYL- OU 3-(CYCLOPENTEN-1-YL)-HETEROARYLMETHYL-AMINES ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1551821B1

  公开（公告）日：2006-05-17
• US7163957B2
  申请人：——

  公开号：US7163957B2

  公开（公告）日：2007-01-16