(2S,3R)-1-chloro-3-(4-iodophenyl)propane-2,3-diol | 1075222-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3R)-1-chloro-3-(4-iodophenyl)propane-2,3-diol
• CAS: 1075222-00-2
• 化学式: C₉H₁₀ClIO₂
• 分子量: 312.535
• InChiKey: VBWLLZSWUCMKJM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-chloro-3-(4-iodophenyl)propane-2,3-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(1R,2R)-2,3-epoxy-1-(4-iodophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New iodoreboxetine analogues for SPECT imaging of the noradrenaline transporter

  摘要：

  A new route for the stereoselective synthesis of iodinated reboxetine analogues has been developed for the generation of SPECT imaging agents for the noradrenaline transporter (NAT). (2S,3S)- and (2R,3R)-iodoreboxetine were prepared and biological testing against various mono-amine transporters showed these compounds to be potent and selective for NAT. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.041
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-chloro-3-(4-iodophenyl)-prop-2-ene 在 甲基磺酰胺 、 ADmix-β 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以62%的产率得到(2S,3R)-1-chloro-3-(4-iodophenyl)propane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  New iodoreboxetine analogues for SPECT imaging of the noradrenaline transporter

  摘要：

  A new route for the stereoselective synthesis of iodinated reboxetine analogues has been developed for the generation of SPECT imaging agents for the noradrenaline transporter (NAT). (2S,3S)- and (2R,3R)-iodoreboxetine were prepared and biological testing against various mono-amine transporters showed these compounds to be potent and selective for NAT. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.041