2-(ditert-butylphosphino)benzaldehyde | 1159683-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ditert-butylphosphino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[bis(tert-butyl)phosphino]benzaldehyde；2-(di-tert-butylphosphanyl)benzaldehyde；2-Ditert-butylphosphanylbenzaldehyde
• CAS: 1159683-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₃OP
• 分子量: 250.321
• InChiKey: ZAXFZEODENSVCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ditert-butylphosphino)benzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异双金属 Pd/Mn 和 Pd/Co 配合物作为高效立体选择性催化剂用于连续的无铜 Sonogashira 偶联-炔烃半加氢反应

  摘要：

  一系列异质双金属 Pd II /M II配合物 (M II = Mn, Co) 被合成并测试作为顺序 Sonogashira 偶联 - 炔烃半氢化反应形成Z-芳基烯烃的预催化剂。与相应的单金属对应物相比，碳金属化异质双金属 Pd II /Co II配合物CoPdL3'表现出明显的协同效应。该化合物被确定为一种有效的单分子催化剂，用于芳基溴化物与末端炔烃的一锅无铜 Sonogashira 偶联，然后使用 NH 3 ·BH 3对炔烃中间体进行化学和立体选择性半氢化作为氢源。此外，已经测试了不同的芳族底物以显示合成Z-烯烃的反应的普遍性，包括生物活性的考布他汀 A-4。此外，还证明了催化活性物质的均一性。

  DOI：

  10.1039/d1dt03757a
• 作为产物：
  描述：

  2-([1,3]dioxolan-2-yl)phenyl-ditert-butylphosphine 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.97 g的产率得到2-(ditert-butylphosphino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两性，吡啶和膦连接的N-硼烷基亚胺配体的合成，结构和钯配位†

  摘要：

  我们在这里描述了两类新的两亲性N-硼基亚胺配体的合成和结构表征，其中硼与路易斯碱性亚胺氮相关。这些配体可以很容易地在两个步骤中由相应的吡啶基和次膦基连接的醛生成。11 B NMR分析表明路易斯酸性硼与吡啶单元或通过与亚胺的分子间酸/碱相互作用而缔合。这两个配体都可以与钯配位，并且通过X射线晶体学证实了它们的结构。

  DOI：

  10.1039/c8dt05100c

文献信息

• Enantioselective Carbenoid Insertion into Phenolic O–H Bonds with a Chiral Copper(I) Imidazoindolephosphine Complex
  作者：Takao Osako、Duanghathai Panichakul、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ol202977j

  日期：2012.1.6

  The enantioselective O–H carbenoid insertion reaction with a new chiral copper(I) imidazoindolephosphine complex has been developed. The chiral copper(I) complex catalyzed the insertion of carbenoids derived from α-diazopropionates into the O–H bonds of various phenol derivatives to give the corresponding α-aryloxypropionates with up to 91% ee.

  与新的手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物的对映选择性OH类化合物插入反应已经开发出来。手性铜（I）配合物可催化衍生自α-重氮丙酸酯的类胡萝卜素插入各种酚衍生物的O-H键中，从而得到具有91％ee的相应α-芳氧基丙酸酯。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross Coupling with Homochiral Phosphine Ligands Having Tetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indole Backbone
  作者：Yasuhiro Uozumi、Yutaka Matsuura、Toshimasa Suzuka、Takayasu Arakawa、Yoichi Yamada

  DOI：10.1055/s-0036-1589407

  日期：——

  nyltetrahydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-one, bearing PPh2, P(t-Bu)2, and P(c-Hex)2 groups were designed and prepared with a view toward using them in aqueous heterogeneous asymmetric Suzuki–Miyaura biaryl coupling. The asymmetric coupling of 2-substituted 1-iodonaphthalenes and 2-substituted naphthalen-1-ylboronic acid took place in water under heterogeneous conditions in the presence of 10 mol% palladium

  笔者想用这篇文章来教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日。 抽象的 两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇树脂负载的手性咪唑并吲哚膦（PS-PEG-L *），（3 R，9a S）-2-芳基-3-（2-二烷基膦基）苯基四氢-1 H-咪唑[1 ，5-一个]吲哚-1-酮，轴承PPH 2，P（吨-Bu）2和P（c ^ -六角）2个基团被设计，并用制备视图朝向在含水多相不对称铃木-宫浦联芳基使用它们耦合。2-取代的1-碘萘和2-取代的萘-1-基硼酸在不均匀条件下于水中在10摩尔％的PS-PEG-L * -Pd络合物钯存在下进行不对称偶联，生成多达94个（的％eeS）-2，2′-二取代的1，1′-联萘基。 两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇树脂负载的手性咪唑并吲哚膦（PS-PEG-L *），（3 R，9a S）-2-芳基-3-（2-二烷基膦基）苯基四氢-1 H-咪唑[1 ，5-一个]吲哚-1-酮，轴承PPH 2，P（吨-Bu）2和P（c
• A New Phosphine-Amine-Oxazoline Ligand for Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of<i>N</i>-Phosphinylimines
  作者：Xiaochen Ma、Lin Qiao、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201800343

  日期：2018.12

  A series of chiral phosphine‐amine‐oxazoline (PAO) ligands with an NH moiety were synthesized and applied to the ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐phosphinylimines. The ligand bearing phenyl groups at the phosphorus moiety and isopropyl at the oxazoline moiety exhibits good activity and excellent enantioselectivity (up to 99% ee). This catalytic system provides an efficient and mild

  合成了一系列具有NH部分的手性膦-胺-恶唑啉（PAO）配体，并将其应用于钌催化的N-次膦亚胺的不对称氢化。在磷部分带有苯基且在恶唑啉部分带有异丙基的配体表现出良好的活性和优异的对映选择性（至多99％ee）。该催化体系提供了一种有效且温和的方法来获得对映体胺。
• 一种手性亚磺酰胺二叔丁基苯基膦配体的大量制备方法
  申请人：苏州凯若利新材料科技有限公司

  公开号：CN117069760A

  公开（公告）日：2023-11-17

  本发明属于化学物质及其合成技术领域，具体涉及一种手性亚磺酰胺二叔丁基苯基膦配体的大量制备方法。以2‑溴苯甲醛乙烯醛，二叔丁基氯化磷和手性亚磺酰胺为原料，得到中间体手性的亚磺酰亚胺，再与格氏试剂发生亲核加成反应得到手性亚磺酰胺膦配体粗产物。手性亚磺酰胺二叔丁基苯基膦配体粗产物采用先与硼烷络合结晶纯化，再脱硼烷的方法提纯。该方法具有原料廉价易得，合成步骤简单，可大量合成制备，产物立体结构专一等特点。本方法条件温和，对于手性亚磺酰胺二叔丁基苯基膦配体产品的工艺化、商业化发展有着重要的意义。