炔丙基叔丁基二甲基硅烷 | 107301-60-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 炔丙基叔丁基二甲基硅烷
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyl)-1-propyne
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)propyne；Tert-butyl-dimethyl-prop-2-ynylsilane
• CAS: 107301-60-0
• 化学式: C₉H₁₈Si
• 分子量: 154.327
• InChiKey: NDOHBRPLARMEHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 30-40 Torr)
• 密度：
  0.784±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基叔丁基二甲基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (bromoethynyl)tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过一锅二硼化/原脱硼序列选择性合成硼取代的烯炔

  摘要：

  开发了一种通过Pt 催化二硼化/原脱硼策略获取烯炔基硼酸盐的高效且简便的一锅法方案。该反应适用于各种甲硅烷基取代的对称和不对称1,3-二炔，产生具有优异区域和立体选择性的π-共轭有机硼化合物。

  DOI：

  10.1039/d3cc02695g
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl)-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到炔丙基叔丁基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of 2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinones from maleoylcobalt complexes and alkynes via Lewis acid catalysis. A highly convergent route to isoquinoline quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a032

文献信息

• Efficient Synthesis of Branched Propargyl- and Allylsilanes
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Neumann、Masahiro Kajino、Martina Pretor

  DOI：10.1055/s-1995-4034

  日期：1995.8

  The transformation of α-silylated aldehydes 3a-h into the propargylsilanes 5a-k and the (Z)-allylsilane 6 is described. The readily available tert-butylimine 1 of acetaldehyde is silylated and alkylated in a one-pot procedure to obtain the α-silylated aldehydes 3a-h after hydrolysis of the imine moiety in 77-96% yield. C-1 homologation by the Corey-Fuchs method gave 1,1-dibromoallylsilanes 4a-h in 70-96% yields which can be transformed into the mono- and disubstituted propargylsilanes 5a-k in 33-95% yield. Hydrogenation of the propargylsilanes e.g. 5e with Ni(OAc)2/NaBH4 gives the (Z)-allylsilane 6a in 80% yield.

  本文介绍了将δ-硅烷化醛 3a-h 转化为丙炔基硅烷 5a-k 和(Z)-烯丙基硅烷 6 的过程。乙醛的叔丁基亚胺 1 易于获得，通过硅烷化和烷基化的一锅程序，在亚胺分子水解后得到δ-硅烷化醛 3a-h，收率为 77-96%。通过科里-富克斯法进行 C-1 同族反应，可得到 1,1-二溴烯丙基硅烷 4a-h，收率为 70-96%，这些硅烷可转化为单取代和二取代的丙炔基硅烷 5a-k，收率为 33-95%。用 Ni(OAc)2/NaBH4 对丙炔基硅烷（如 5e）进行氢化，可得到(Z)-烯丙基硅烷 6a，收率为 80%。
• Five-membered ring annulation via propargyl- and allylsilanes
  作者：Rick L. Danheiser、Brian R. Dixon、Robert W. Gleason

  DOI：10.1021/jo00049a006

  日期：1992.11

  Allyl- and propargylsilanes can serve as three-carbon components in a [3 + 2] annulation strategy for the synthesis of five-membered carbocycles and heterocycles.
• Enantioselective synthesis of the 4-hydroxy buteneolide terminus of mucocin and related annonaceous acetogenins
  作者：P.Andrew Evans、V.Srinivasa Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02206-0

  日期：1998.12

  The 4-hydroxy buteneolide terminus 3, applicable to mucocin 1 and related annonaceous acetogenins, was prepared in an expeditious manner from the selenocarbonate 2 via an intramolecular acyl radical cyclization followed by an enantioselective Lewis-acid catalyzed Keck-allylation reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• IYER S.; LIEBESKIND L. S., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 9, 2759-2770
  作者：IYER S.、 LIEBESKIND L. S.

  DOI：——

  日期：——