((4R,4aR,6R,7R,7aR,12bS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 85455-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: ((4R,4aR,6R,7R,7aR,12bS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 85455-17-0
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₇S
• 分子量: 515.628
• InChiKey: NMIGPKBPGKPPHQ-JACMQWFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,4aR,6R,7R,7aR,12bS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5α-epoxy-7α-formyl-3-methoxy-17-methyl-6β,7β-(oxymethylene)morphinan
  参考文献：
  名称：

  Analgesic narcotic antagonists. Part 13. 7.alpha.- or 7.beta.-(4-Phenylbutyl)dihydrocodeine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a005
• 作为产物：
  描述：

  7,7-bis(hydroxymethyl)-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6β-ol hydrochloride 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以12%的产率得到((4R,4aR,6S,7R,7aR,12bS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Analgesic narcotic antagonists. Part 13. 7.alpha.- or 7.beta.-(4-Phenylbutyl)dihydrocodeine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a005