2-{[(dimethylphenylsilanyl)methyl]amino}-3-phenylpropionic acid methyl ester | 609347-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(dimethylphenylsilanyl)methyl]amino}-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: [N-(dimethylphenylsilyl)methyl]-L-phenylalanine methyl ester；(S)-methyl 2-(((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)amino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 609347-80-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂Si
• 分子量: 327.499
• InChiKey: MZHFGSYIVHXKGT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(dimethylphenylsilanyl)methyl]amino}-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl-[N'-methoxymethyl]-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  建立功能化的拟肽药物：新型电助剂和使用化学氧化剂将N-酰基亚胺离子引入肽中。

  摘要：

  [反应：见正文]作为将N-酰基亚胺离子插入肽中的方法，已经研究了用化学氧化剂从肽底物上去除电助剂的方法。为此，发现使用硝酸铈铵可容易地裂解4-甲氧基苯基二甲基甲硅烷基和2，4-二甲氧基苯基二甲基甲硅烷基电助剂。在两组中，2,4-二甲氧基苯基二甲基甲硅烷基电助剂在氧化条件下最不稳定。氧化反应被证明与固相底物的使用相容。

  DOI：

  10.1021/ol034872s
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-{[(dimethylphenylsilanyl)methyl]amino}-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  建立功能化的拟肽药物：新型电助剂和使用化学氧化剂将N-酰基亚胺离子引入肽中。

  摘要：

  [反应：见正文]作为将N-酰基亚胺离子插入肽中的方法，已经研究了用化学氧化剂从肽底物上去除电助剂的方法。为此，发现使用硝酸铈铵可容易地裂解4-甲氧基苯基二甲基甲硅烷基和2，4-二甲氧基苯基二甲基甲硅烷基电助剂。在两组中，2,4-二甲氧基苯基二甲基甲硅烷基电助剂在氧化条件下最不稳定。氧化反应被证明与固相底物的使用相容。

  DOI：

  10.1021/ol034872s

文献信息

• Building Functionalized Peptidomimetics:  Use of Electroauxiliaries for Introducing <i>N</i>-Acyliminium Ions into Peptides
  作者：Haizhou Sun、Connor Martin、David Kesselring、Rebecca Keller、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja064737l

  日期：2006.10.1

  A series of silyl-substituted amino acids have been synthesized, inserted into peptides, and then employed as precursors for oxidatively generating reactive N-acyliminium ions. Both electrochemical and chemical oxidation procedures have been employed. N-Acyliminium ion generation in a solid-phase substrate as well as application to a small library of functionalized dipeptides has been demonstrated. Limitations in terms of how electron-rich the silyl groups can be as well as the compatibility of multiple silyl groups within a longer peptide are defined.
• A Tamao–Fleming oxidation route to dipeptides bearing N,O-acetal functionality
  作者：Sherif M.S. Ibrahim、Koushik Banerjee、Kara A. Slater、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.036

  日期：2017.12

  Tamao-Fleming oxidation of the N-dimethylphenylsilylmethyl group linked to the nitrogen of a peptide bond enables access to dipeptide N,O-acetal functionality. The N-silylmethyl functionality serves as a latent form of the N,O-acetal which is revealed after peptide bond construction. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.