((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate | 1422178-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1422178-82-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: UNPJJOPMJJDSQL-OSWUWPNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((2R,3S,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-yn-2-yloxy)silane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  黄素他汀A的C（27）–C（38）片段的合成

  摘要：

  已经描述了寻找一种策略合成黄素他汀A的密集羟基化C（27）-C（48）片段的努力。使用线性多元醇环氧化合物处理炔烃-环氧化合物的初步研究导致脱苄基环醚化导致C-阿拉伯糖苷衍生物。通过在呋喃糖基单元上施加环氧化物侧基已经解决了这个问题。使用炔烃模型时，环氧-炔烃偶联反应顺利进行。随后，经过一系列[Pd]介导的炔酮环异构化/立体选择性氢硼化-氧化反应，完成了中央C（27）-C（38）片段的合成。当使用原始C（33）-C（48）炔烃时，偶联和环异构化很容易。但是，生成的糖基不稳定，因此需要修改我们的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.065