((1S,2R,5S,6R)-2-acetoxy-1,5,6-trimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate | 955093-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((1S,2R,5S,6R)-2-acetoxy-1,5,6-trimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate
• CAS: 955093-60-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: AWGFMAOSCUBAIM-MSPZUWAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,5S,6R)-2-acetoxy-1,5,6-trimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R,5S,6R)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)-1-(hydroxymethyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Thiersindole C的合成

  摘要：

  吲哚二萜生物碱 (+)-thiersindole C 已由 ENT-卤酸合成。首先阐述了双环体系，其次使用Fischer吲哚化得到北侧链，最后用异戊二烯单元实现南侧链的延伸。(+)-thiersindole C 的合成证实了天然产物 (-)-thiersindole C 的绝对构型。合成的 (+)-thiersindole C 显示出对许多人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，IC 50 在10 -5 M 的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984893
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(3,4-dihydroxybutyl)-1,5,6-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 镍 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium chromate(VI) 、 氢碘酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 ((1S,2R,5S,6R)-2-acetoxy-1,5,6-trimethyl-5-(3-oxopropyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Thiersindole C的合成

  摘要：

  吲哚二萜生物碱 (+)-thiersindole C 已由 ENT-卤酸合成。首先阐述了双环体系，其次使用Fischer吲哚化得到北侧链，最后用异戊二烯单元实现南侧链的延伸。(+)-thiersindole C 的合成证实了天然产物 (-)-thiersindole C 的绝对构型。合成的 (+)-thiersindole C 显示出对许多人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，IC 50 在10 -5 M 的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984893