Boc-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)-Leu-OH | 151812-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)-Leu-OH
• CAS: 151812-60-1
• 化学式: C₄₀H₆₄N₆O₁₀
• 分子量: 788.982
• InChiKey: MYNZZNLZTGZNBG-JZVHMONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  221.57
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)-Leu-OH 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 H-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-ONSu*TFA
  参考文献：
  名称：

  短杆菌肽 S 的仿生合成。 从 Orn 残基侧链上没有保护基团的五肽活性酯直接形成抗生素

  摘要：

  检查了通过在 Orn 残基的侧链上没有保护基团的五肽活性酯的二聚-环化直接形成短杆菌肽 S (GS)。在每个 C 端带有 Val、Orn、Leu、D-Phe 或 Pro 残基的五种琥珀酰亚胺酯 (-ONSu) 中，只有 HD-PhoPro-Val-Orn-Leu-ONSu 的序列与GS 生物合成中的线性前体五肽，分别以 15% 和 38% 的产率生成半 GS（环状单体）和 GS（环状二聚体）。其他五肽酯没有产生 GS。HD-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-ONSu的环化过程提出如下。在分子内反应中，Leu 残基的活性酯与 D-Phe 残基的 α-氨基缓慢偶合生成半 GS，但不与 Orn 残基的 δ-氨基偶合。

  DOI：

  10.1021/ja00076a005
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Boc-D-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Boc-D-Phe-Pro-Val-Orn(Boc)-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价新型的转修饰的大蒜素S类似物。

  摘要：

  描述了通过采用仿生方法合成在转向区域具有附加功能的新型短杆菌肽S类似物。通过NMR确定了所有类似物中β-折叠特性的保留，并评估了生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00219-0

文献信息

• Biomimetic formation of gramicidin S by dimerization–cyclization of pentapeptide precursor on solid support
  作者：Makoto Tamaki、Kenji Honda、Sho Kikuchi、Rie Ishii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.146

  日期：2006.11

  The biomimetic formation of gramicidin S, cyclo(-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-)(2), by the dimerization and cyclization of pentapeptide precursor without the protection of delta-amino group of the Orn residue was examined on a solid support. The cyclization of H-D-Phe-Pro-Val-Orn-Leu-oxime on a resin with an oxime group of 0.62 mmol/g in 1,4-dioxane directly gave gramicidin S in a 50% yield. The dimerization-cyclization mode on the solid support was similar to that of the biosynthesis of gramicidin S on an enzyme. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.