舍曲林2,3-二氯亚胺杂质 | 340830-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 舍曲林2,3-二氯亚胺杂质
• 英文名称: 2,3-dichlorosertraline-imine
• 英文别名: N-[4-(2,3-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]methanamine；4-(2,3-dichlorophenyl)-N-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
• CAS: 340830-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂N
• 分子量: 304.219
• InChiKey: DWRSHTXEMAZHOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  舍曲林2,3-二氯亚胺杂质 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 15.0~30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到4-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  制备盐酸舍曲林中间体及杂质的方法

  摘要：

  制备盐酸舍曲林中间体及杂质的方法。本发明提供了一种精制4‑（3,4‑二氯苯基）‑3,4‑二氢‑1（2H）‑萘酮的方法，所得产物中含杂质4‑（2,3‑二氯苯基）‑3,4‑二氢‑1（2H）‑萘酮小于0.1%。本发明还涉及从母液中制备异构体杂质4‑（2,3‑二氯苯基）‑3,4‑二氢‑1（2H）‑萘酮的方法。

  公开号：

  CN104876812B
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 舍曲林2,3-二氯亚胺杂质
  参考文献：
  名称：

  制备盐酸舍曲林中间体及杂质的方法

  摘要：

  制备盐酸舍曲林中间体及杂质的方法。本发明提供了一种精制4‑（3,4‑二氯苯基）‑3,4‑二氢‑1（2H）‑萘酮的方法，所得产物中含杂质4‑（2,3‑二氯苯基）‑3,4‑二氢‑1（2H）‑萘酮小于0.1%。本发明还涉及从母液中制备异构体杂质4‑（2,3‑二氯苯基）‑3,4‑二氢‑1（2H）‑萘酮的方法。

  公开号：

  CN104876812B

文献信息

• Process for the preparation of ketimines
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06693218B1

  公开（公告）日：2004-02-17

  Described is a process for the preparation of compounds of formula (1a) which comprises reacting an isomeric mixture consisting of from 75 to 95% of compound of formula (2a) and from 5 to 25% of a compound of formula (2b) with methylamine, in a suitable solvent, to form a sertraline-imine isomeric mixture consisting of from 75 to 95% of formula (1a) and from 5 to 25% of formula (1b)(A1), or reacting an isomeric mixture consisting of from 75 to 95% of a compound of formula (2a) and from 5 to 25% of a compound of formula (2b) with methylamine, in a suitable solvent, using suitable methods of isolation to form an enriched sertraline-imine isomeric mixture, consisting of >99% of a compound of formula (1a) and <1% of a compound of formula (1b)(A2); and then subjecting the sertraline-imine isomeric mixture obtained according to reaction route (A1) or (A2), in a suitable solvent, to recrystallisation (B), in accordance with scheme (I) wherein in formula (1a), R1, R2 and R3 are each independently of the others hydrogen, halogen, trifluoromethyl or C1-C4alkoxy and formulae (1b), (2a) and (2b) are as defined in the description.

  描述了一种制备化合物的过程，其中包括将由75%至95%的式(2a)化合物和由5%至25%的式(2b)化合物组成的异构混合物与甲胺在适当的溶剂中反应，形成由75%至95%的式(1a)和由5%至25%的式(1b)组成的盐酸舍曲林亚胺异构混合物(A1)，或者将由75%至95%的式(2a)化合物和由5%至25%的式(2b)化合物组成的异构混合物与甲胺在适当的溶剂中反应，使用适当的分离方法形成富集的盐酸舍曲林亚胺异构混合物，其中>99%为式(1a)化合物，<1%为式(1b)化合物(A2)；然后将根据反应途径(A1)或(A2)获得的盐酸舍曲林亚胺异构混合物在适当的溶剂中进行再结晶(B)，符合方案(I)中的式(1a)，其中在式(1a)中，R1、R2和R3分别独立于其他，为氢、卤素、三氟甲基或C1-C4烷氧基，式(1b)、(2a)和(2b)的定义如描述中所述。