1-benzyl-4-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole | 1159592-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-(1-benzyltriazol-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 1159592-09-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄
• 分子量: 331.371
• InChiKey: LZMJAIPSIMXGSF-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosylethyne 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-benzyl-4-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  胶束催化下的C-炔基核苷的惠斯根环加成反应：利巴韦林类似物的合成

  摘要：

  利巴韦林的碳酸化类似物是由铟（0）介导的炔基化反应获得的C-核糖基丙酸乙酯合成的。然后在胶束催化下使C-核糖苷参与Huisgen 1,3-偶极环加成反应。在这些条件下，观察到在控制区域选择性的情况下形成1,2,3-三唑。通过HMBC 2D-NMR分析确定加合物的区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo900594x

文献信息

• Huisgen Cycloaddition Reaction of <i>C</i>-Alkynyl Ribosides under Micellar Catalysis: Synthesis of Ribavirin Analogues
  作者：Ramzi Aït Youcef、Mickaël Dos Santos、Sandrine Roussel、Jean-Pierre Baltaze、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel

  DOI：10.1021/jo900594x

  日期：2009.6.5

  ribavirin were synthesized from ethyl C-ribosylpropiolate obtained by an alkynylation reaction mediated by indium(0). The C-ribosides were then engaged in a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction under a micellar catalysis. In these conditions, formation of 1,2,3-triazoles with control of the regioselectivity was observed. The regiochemistry of the adducts was determined by HMBC 2D-NMR analysis.

  利巴韦林的碳酸化类似物是由铟（0）介导的炔基化反应获得的C-核糖基丙酸乙酯合成的。然后在胶束催化下使C-核糖苷参与Huisgen 1,3-偶极环加成反应。在这些条件下，观察到在控制区域选择性的情况下形成1,2,3-三唑。通过HMBC 2D-NMR分析确定加合物的区域化学。