(4R,10aS)-7-azido-10a-methyl-4-phenyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(9H)-dione | 1160107-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4R,10aS)-7-azido-10a-methyl-4-phenyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(9H)-dione
• 英文别名: (4R,10aS)-7-azido-10a-methyl-4-phenyl-3,4,9,10-tetrahydro-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6-dione
• CAS: 1160107-42-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: AFWOGRRSRSVUDM-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4R,10aS)-7-azido-10a-methyl-4-phenyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(9H)-dione 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到(4R,10aS)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-10a-methyl-4-phenyl-3,4,10,10atetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体肽的直接立体选择访问。

  摘要：

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo900679c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,10aS)-10a-methyl-4-phenyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(9H)-dione 在 溴 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以60%的产率得到(4R,10aS)-7-azido-10a-methyl-4-phenyl-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]azepine-1,6(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体肽的直接立体选择访问。

  摘要：

  描述了由衍生自（R）-苯基甘醇的手性亚氨基内酯制备环状二肽模拟物。合成途径的关键步骤包括完全立体选择性地构建四元中心，通过RCM环化形成六元，七元或八元内酰胺，以及在内酰胺环内引入新的氨基。还报道了三肽模拟物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo900679c