allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1360605-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-diacetyloxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-[(2-chloroacetyl)amino]-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1360605-92-0
• 化学式: C₈₆H₁₀₅ClN₂O₃₂
• 分子量: 1714.23
• InChiKey: NRGPPCQSENFDPZ-SGIIVCCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  121
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  401
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到allyl 2-acetamido-4-O-{2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-β-D-galactopyranosyl}-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DimLex 六糖类似物的聚合制备

  摘要：

  我们报告了四种六糖的聚合制备，用于合成基于肿瘤相关碳水化合物抗原 dimLex 的安全抗癌疫苗。一种常见的三糖中间体首先被合成为四糖骨架的前体。然后将这些四糖转化为二醇受体并在两个葡糖胺残基的 O-3 处进行岩藻糖基化。促进还原性末端葡糖胺单元的 O-3 处的岩藻糖基化所需的条件导致已经在非还原性末端葡糖胺残基的 O-3 处引入的岩藻糖基单元的一些损失。尽管有这个障碍，糖基化条件的优化提供了足够数量的所需六糖来制备最终的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101342