3-甲基丁炔醇-3-D6 | 57444-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基丁炔醇-3-D6
• 英文名称: 3-[2H3]methyl[4,4,4-2H3]but-1-yn-3-ol
• 英文别名: [²H₆]2-methyl-3-butyn-2-ol；2-methylbut-3-yn-2-ol；d₆-2-methyl-3-butyn-2-ol；1,1,1-trideuterio-2-trideuteriomethyl-but-3-yn-2-ol；1,1,1-d3-2-(methyl-d3)but-3-yn-2-ol；2-Methyl-D3-3-butyn-1,1,1-D3-2-OL；1,1,1-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 57444-27-6
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 90.0703
• InChiKey: CEBKHWWANWSNTI-XERRXZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基丁炔醇-3-D6 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-bromo-1,1,1-d3-(methyl-d3)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOTRIAZINES
  [FR] IMIDASOTRIAZINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  这项发明涉及新型取代咪唑三嗪及其药用盐。该发明还提供了包括本发明化合物的组合物，并将这种组合物用于治疗通过给予显示GABA α2、α3和α5亚型受体部分激动剂活性和α1亚型受体拮抗活性的化合物有益治疗的疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2011011712A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl](²H6)propan-2-ol 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-甲基丁炔醇-3-D6
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOTRIAZINES
  [FR] IMIDASOTRIAZINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  这项发明涉及新型取代咪唑三嗪及其药用盐。该发明还提供了包括本发明化合物的组合物，并将这种组合物用于治疗通过给予显示GABA α2、α3和α5亚型受体部分激动剂活性和α1亚型受体拮抗活性的化合物有益治疗的疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2011011712A1

文献信息

• An Efficient Approach to Regio‐ and Stereodefined Fully‐Substituted Alkenylsilanes by Pd‐Catalyzed Allenic C(sp ³ )−H Oxidation
  作者：Can Zhu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201902962

  日期：2019.9.2

  higher reaction yield. The reaction can be easily scaled up and applied for the late-stage functionalization of natural products and pharmaceutical compounds, including amino acids and steroid derivatives. The newly introduced functional groups include aryl, alkynyl, and boryl groups. The highly strained four-membered ring, silacyclobutene was obtained when B2 pin2 was employed as the coupling partner

  已经开发了高效钯催化的烯丙基硅烷的官能化以产生区域和立体定义的完全取代的烯基硅烷。该氧化偶合反应显示出良好的官能团相容性以及排他性的区域选择性和立体选择性。甲硅烷基上的未决烯烃被证明是初始烯丙基C（sp3）-H键裂解必不可少的元素，并作为控制整个选择性的指导基团。发现亚化学计量的Et 3 N的添加增加了反应速率，导致更高的反应产率。该反应可以轻松扩大规模，并用于天然产物和药物化合物（包括氨基酸和类固醇衍生物）的后期功能化。新引入的官能团包括芳基，炔基，和硼基。当使用B2 pin2作为偶联伙伴时，获得了高应变的四元环硅杂环丁烯。包括动力学同位素效应在内的机理研究表明，Allenic C（sp3）-H键的裂解是限速步骤。
• Highly Selective Construction of Seven-Membered Carbocycles by Olefin-Assisted Palladium-Catalyzed Oxidative Carbocyclization-Alkoxycarbonylation of Bisallenes
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201608247

  日期：2016.11.7

  An olefin‐assisted palladium‐catalyzed oxidative carbocyclization–alkoxycarbonylation of bisallenes to afford seven‐membered carbocycles has been established. This dehydrogenative coupling reaction showed excellent substrate scope and functional group compatibility. The reaction exhibited high chemo‐ and regioselectivity, and ester 3 was the only product obtained. The olefin unit has been proven to

  建立了烯烃辅助的钯催化双碳烯的氧化碳环化-烷氧羰基化反应，以提供七元碳环。该脱氢偶联反应显示出优异的底物范围和官能团相容性。该反应显示出高的化学和区域选择性，并且酯3是唯一获得的产物。已经证明在反应过程中烯烃单元是必不可少的。此外，分子内的氧化偶联表明反应是通过（π-烯丙基）钯中间体进行的。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Carbonylative Spirolactonization of Enallenols
  作者：Youai Qiu、Bin Yang、Tuo Jiang、Can Zhu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201612384

  日期：2017.3.13

  A highly selective palladium‐catalyzed oxidative carbonylation/carbocyclization/alkoxycarbonylation of enallenols to afford spirolactones bearing an all‐carbon quaternary center was developed. This transformation involves the overall formation of three C−C bonds and one C−O bond through a cascade insertion of carbon monoxide (CO), an olefin, and CO. Preliminary experiments on chiral anion‐induced enantioselective

  开发了高选择性钯催化烯醇的羰基化/羰基化/烷氧基羰基化反应，制得带有全碳四元中心的螺内酯。这种转变涉及通过一氧化碳（CO），烯烃和CO的级联插入而整体形成三个C-C键和一个C-O键。手性阴离子诱导的烯醇提供的螺内酯的对映体选择性羰基化/碳环化的初步实验具有中等对映选择性。
• Highly Efficient Cascade Reaction for Selective Formation of Spirocyclobutenes from Dienallenes via Palladium-Catalyzed Oxidative Double Carbocyclization–Carbonylation–Alkynylation
  作者：Youai Qiu、Bin Yang、Can Zhu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.6b09240

  日期：2016.10.26

  A highly selective cascade reaction that allows the direct transformation of dienallenes to spirocyclobutenes (spiro[3.4]octenes) as single diastereoisomers has been developed. The reaction involves formation of overall four C–C bonds and proceeds via a palladium-catalyzed oxidative transformation with insertion of olefin, olefin, and carbon monoxide. Under slightly different reaction conditions, an

  已经开发了一种高选择性级联反应，允许二烯二烯直接转化为作为单一非对映异构体的螺环丁烯（螺 [3.4] 辛烯）。该反应涉及形成总共四个 C-C 键，并通过钯催化的氧化转化进行，并插入烯烃、烯烃和一氧化碳。在略有不同的反应条件下，发生额外的 CO 插入以产生螺 [4.4] 壬烯，并形成总共五个 C-C 键。
• Synthesis and crystal structure of [26,27-2H6] 24-epi-cathasterone
  作者：Adelheid Kolbe、Petra Fuchs、Andrea Porzel、Ute Baumeister、Alfred Kolbe、G??nter Adam

  DOI：10.1039/b203323b

  日期：2002.8.23

  The first synthesis of [26,27-2H6]24-epi-cathasterone 8via (20S)-3β-acetoxy-6,6-(ethylenedioxy)-20-formyl-5α-pregnane 5 starting from stigmasterol is described. The aldehyde 5 was alkylated with lithium butyldimethyl-(E)-2,3-dimethyl[3,3,3,4,4,4-2H6]butenylaluminate 6 prepared from 3-[2H3]methyl[4,4,4-2H3]but-1-yne. The structure was determined using spectral data and X-ray crystallographic analysis.

  本论文描述了首次通过(20S)-3β-乙酰氧基-6,6-(亚乙二氧基)-20-甲酰基-5α-孕甾烷 5 从赤霉醇合成 [26,27-2H6]24-epi-cathasterone 8。醛 5 与由 3-[2H3]甲基[4,4,4-2H3]丁-1-炔制备的丁基二甲基-(E)-2,3-二甲基[3,3,3,4,4,4-2H6]丁烯铝酸锂 6 进行烷基化。通过光谱数据和 X 射线晶体分析确定了其结构。