3-chlorobenzoyl lauroyl peroxide | 1341235-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorobenzoyl lauroyl peroxide
• 英文别名: 3-chlorobenzoic dodecanoic peroxyanhydride
• CAS: 1341235-07-1
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO₄
• 分子量: 354.874
• InChiKey: YKSQYCBWMCPPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-碘吡啶 、 3-chlorobenzoyl lauroyl peroxide 在 copper(l) iodide 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 pyridine-2,6-bis(carboximidamide) dihydrochloride 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化二酰基过氧化物与芳基/乙烯基卤化物的还原脱羧偶联

  摘要：

  在这项工作中，我们利用烷基二酰基过氧化物作为脱羧底物，其衍生自易于获得的烷基酸与mCPBA的缩合，在镍催化的交叉亲电子偶联平台下与各种芳基和乙烯基卤化物偶联，有效地提供C(sp 3 )–C(sp 2 )键。该方法强调烷基二酰基过氧化物作为强氧化剂与 Ni/Zn 介导的还原条件的高度相容性。在 LiI 和催化 CuI 的帮助下，动力学不稳定的烷基二酰基过氧化物可以轻松地进行原位 Barton 脱羧碘化，得到烷基碘作为实际的偶联配偶体。本方法展示了烷基酸和芳基/乙烯基亲电子试剂的广泛底物范围。它为芳基碘化物的烷基化提供了碘选择性的优势，甚至是那些带有高度竞争性溴基团的芳基碘化物，包括具有挑战性的邻位溴碘苯。因此，它使得能够开发一锅选择性二烷基化工艺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c04002
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chlorobenzoyl lauroyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  mCPBA活化的脂肪酸的脱羧硼化作用。

  摘要：

  通过在室温下在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中混合间氯过氧苯甲酸（mCPBA）活化的脂肪酸与双（儿茶酚基）二硼烷，已开发出用于多种烷基硼酸酯的脂肪酸脱羧硼化反应。自由基链过程涉及该反应，该反应从BB键均质分解开始，然后自由基从硼原子转移到碳原子，随后进行脱羧和硼化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04218

文献信息

• Exceptionally high decarboxylation rate of a primary aliphatic acyloxy radical determined by radical product yield analysis and quantitative ¹ H-CIDNP spectroscopy
  作者：Alicia Fraind、Ryan Turncliff、Teri Fox、Justin Sodano、Lev R. Ryzhkov

  DOI：10.1002/poc.1836

  日期：2011.9

  Symmetrical (RCO2CO2R; R = XCH2CH2) and asymmetrical (RCO2CO2R′; R = C9H19CH2CH2, R′ = CH3 or m‐ClC6H4) primary diacyl peroxides were thermally decomposed under different conditions to analyze the decarboxylation rates of the thermally generated acyloxy radicals. Quantitative models of the geminate product yields, and qualitative and quantitative 1H‐CIDNP spectroscopy were used to obtain the decarboxylation

  对称的（RCO 2 CO 2 R; R = XCH 2 CH 2）和不对称的（RCO 2 CO 2 R'; R = C 9 H 19 CH 2 CH 2，R'= CH 3或m- ClC 6 H 4）在不同条件下对二酰基过氧化物进行热分解，以分析热生成的酰氧基的脱羧速率。萌芽产品产量的定量模型，以及定性和定量1H-CIDNP光谱用于获得脱羧速率的估计值。此处报告的结果表明，与短链酰氧基自由基（如丙酰氧基）不同，长链酰氧基自由基具有所有已知酰氧基自由基的最高脱羧速率，估计在80至140°C之间为（0.5–1.5）×10 12  s -1。考虑到酰氧基自由基的解离态的性质，这种速率似乎是长链取代基的空间体积使前者不稳定的结果。另外，该数量级的速率表明伯二酰基过氧化物的几乎一致的脱羧作用。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.