cis-(2R,3S)-2-(thiophen-2-yl)-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-1-[(R)-(p-toluenesulfinyl)]aziridine | 1151538-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-(2R,3S)-2-(thiophen-2-yl)-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-1-[(R)-(p-toluenesulfinyl)]aziridine
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]-3-thiophen-2-ylaziridine
• CAS: 1151538-47-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂S₃
• 分子量: 477.672
• InChiKey: DGOMUVPLODNAJD-FSCRIWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfinamide 、 (S)-dimethyl[2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]sulfonium perchlorate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以72%的产率得到trans-(2S,3S)-2-(thiophen-2-yl)-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]-1-[(R)-(p-toluenesulfinyl)]aziridine
  参考文献：
  名称：

  平面α-二甲基ulf苄基碳负离子的立体选择性控制。光学纯的反式氮丙啶的合成

  摘要：

  （R）-N-亚磺酰亚胺和（S）-N-亚磺酰亚胺与衍生自（S）-二甲基-[2-（对甲苯亚磺酰基）苯基] ulf盐的叶立德反应，得到反式-2,3-二取代的氮丙啶。当试剂的硫原子处的构型相同时，可以观察到低的非对映选择性的完全反式选择性。否则，当它们的构型不同时，反应会随着面部总非对映选择性和顺/反式而发展。比率介于1 / 4.2和1/9之间。理论计算表明反应主要是通过平面自由碳负离子的演化而进行的。过渡态的相对稳定性预测反式/顺式比与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1021/jo900381b

文献信息

• Stereoselective Control of Planar α-Dimethylsulfonium Benzyl Carbanions. Synthesis of Optically Pure <i>trans</i>-Aziridines
  作者：Yolanda Arroyo、Ángela Meana、J. Félix Rodríguez、M. Ascensión Sanz-Tejedor、Inés Alonso、José L. García Ruano

  DOI：10.1021/jo900381b

  日期：2009.6.5

  (R)-N-Sulfinylimine and (S)-N-sulfinylimine react with the ylide derived from (S)-dimethyl-[2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]sulfonium salt, affording trans-2,3-disubstituted aziridines. A complete trans selectivity in low facial diastereoselectivity is observed when the configuration at the sulfur atoms of the reagents is the same. Otherwise, when their configurations are different, the reaction evolved

  （R）-N-亚磺酰亚胺和（S）-N-亚磺酰亚胺与衍生自（S）-二甲基-[2-（对甲苯亚磺酰基）苯基] ulf盐的叶立德反应，得到反式-2,3-二取代的氮丙啶。当试剂的硫原子处的构型相同时，可以观察到低的非对映选择性的完全反式选择性。否则，当它们的构型不同时，反应会随着面部总非对映选择性和顺/反式而发展。比率介于1 / 4.2和1/9之间。理论计算表明反应主要是通过平面自由碳负离子的演化而进行的。过渡态的相对稳定性预测反式/顺式比与实验结果非常吻合。