(R)-5-[(S)-1-(二苯基膦酰氨基)戊基]-5H-呋喃-2-酮 | 1031230-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-5-[(S)-1-(二苯基膦酰氨基)戊基]-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: (R)-5-[(S)-1-(diphenylphosphinoylamino)pentyl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-(diphenylphosphorylamino)pentyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1031230-18-8
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₃P
• 分子量: 369.4
• InChiKey: DJVIQQKIMGUNOC-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-pentylidene-P,P-diphenylphosphinic amide 、 2(5H)-呋喃酮 在 2,6-双((S)-4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-5-[(R)-1-(diphenylphosphinoylamino)pentyl]-5H-furan-2-one 、 (R)-5-[(S)-1-(二苯基膦酰氨基)戊基]-5H-呋喃-2-酮 、 (RS)-5-[(RS)-1-(diphenylphosphinoylamino)pentyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-丁烯内酯的直接催化不对称曼尼希型反应：布朗斯台德酸在手性金属催化中的有效性。

  摘要：

  描述了γ-丁烯内酯的直接催化不对称曼尼希型反应。手性路易斯酸/胺碱/布朗斯台德酸的组合用于催化γ-丁烯内酯向N-二苯基膦酰基亚胺的γ加成反应，从而使产物收率最高> 99％，反/ syn => 97：3，并且84％ee。除La（OTf）3 / Me-PyBox / TMEDA外，还使用催化量的TfOH对于提高收率和立体选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ol800756r