1-(4-fluorobenzyl)-3-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1609180-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-3-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1609180-31-5
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₃O*Cl
• 分子量: 359.831
• InChiKey: SCBABVXUSWGJFF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  134.9-135.7 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N,N′-1,2-ethanediylidenebis[2-methyl-2-propanamine-κN]][(3,4-η)-2,5-furandione]-palladium 、 1-(4-fluorobenzyl)-3-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有悬空NMeCO功能的N-杂环卡宾配体的钯（0）配合物：合成，反应性和在Mizoroki-Heck反应中的应用

  摘要：

  摘要报道了一系列新的具有杂环NMe（CO）官能度（L Me）的N杂环卡宾（NHC）配体的Pd（0）配合物，产率在56-73％之间。研究了带有一个庞大的N-甲磺酸基的Pd（0）配合物之一对五氟碘苯的氧化加成反应性，揭示了十氟联苯，一种二碘Pd（II）NHC配合物和一种有趣的Pd（II）配合物的形成。具有四个与碳中心配位的碳供体配体。后者的复合物包含两个新的源自L Me的NHC配体。NHC配体之一是二齿配体，由L Me与配位的马来酸酐之间的加成反应形成。另一个NHC配体衍生自L Me的N质子化。五氟苯基配体完成了第四个配位位点。提出了形成这种有趣的Pd（II）配合物的机制。这两种新的Pd（II）配合物的结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。比较了新的Pd（0）与L Me在4-氯苯乙酮与苯乙烯之间的Mizoroki-Heck偶联反应中的催化活性，并将其与报道的NH（CO）悬挂的Pd（0）NHC络合物的催化活性进行了对比。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.07.027
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-氟苯基)甲基]咪唑 、 2-氯-n-甲基-n-苯基乙酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-3-(2-(methyl(phenyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有悬空NMeCO功能的N-杂环卡宾配体的钯（0）配合物：合成，反应性和在Mizoroki-Heck反应中的应用

  摘要：

  摘要报道了一系列新的具有杂环NMe（CO）官能度（L Me）的N杂环卡宾（NHC）配体的Pd（0）配合物，产率在56-73％之间。研究了带有一个庞大的N-甲磺酸基的Pd（0）配合物之一对五氟碘苯的氧化加成反应性，揭示了十氟联苯，一种二碘Pd（II）NHC配合物和一种有趣的Pd（II）配合物的形成。具有四个与碳中心配位的碳供体配体。后者的复合物包含两个新的源自L Me的NHC配体。NHC配体之一是二齿配体，由L Me与配位的马来酸酐之间的加成反应形成。另一个NHC配体衍生自L Me的N质子化。五氟苯基配体完成了第四个配位位点。提出了形成这种有趣的Pd（II）配合物的机制。这两种新的Pd（II）配合物的结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。比较了新的Pd（0）与L Me在4-氯苯乙酮与苯乙烯之间的Mizoroki-Heck偶联反应中的催化活性，并将其与报道的NH（CO）悬挂的Pd（0）NHC络合物的催化活性进行了对比。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.07.027

文献信息

• Direct CH Arylations of Unactivated Arenes Catalyzed by Amido-Functionalized Imidazolium Salts
  作者：Debalina Ghosh、Jhen-Yi Lee、Chian-Yu Liu、Yen-Hsin Chiang、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/adsc.201300877

  日期：2014.2.10

  AbstractThe synthesis of biaryls from unactivated arenes and a broad range of aryl bromides and chlorides via the direct CH functionalization can be efficiently performed with the aid of amido‐functionalized imidazolium salts as organocatalysts. This method avoids the use of toxic transition metal catalysts and organometallic reagents.magnified image