8-pentyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 70855-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8-pentyl-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 8-Pentyl-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 70855-28-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WJUJHJXMRUOXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

文献信息

• PROCEDE POUR LA PREPARATION DE L'ACIDE (+)-(1R)-CIS-3-OXO-2-PENTYL-1-CYCLOPENTANEACETIQUE
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0715615A1

  公开（公告）日：1996-06-12
• [EN] METHOD FOR PREPARING (+)-(1R)-CIS-3-OXO-2-PENTYL-1-CYCLOPENTANEACETIC ACID<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE L'ACIDE (+)-(1R)-CIS-3-OXO-2-PENTYL-1-CYCLOPENTANEACETIQUE
  申请人：FIRMENICH S.A.

  公开号：WO1996000206A1

  公开（公告）日：1996-01-04

  (EN) A method for preparing 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid or methyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate, essentially in the form of the (+)-(1R)-cis isomer thereof. The method comprises the steps of (a) catalytically hydrogenating a compound of formula (I), wherein M is a hydrogen atom, an alkali metal or alkaline earth metal atom, or a group NR4, where R is hydrogen or a lower alkyl radical, in a suitable solvent and in the presence of a catalyst consisting of an Ru(II) complex comprising chiral ligands that contain a 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl (BINAP) radical or a 1,2-bis(2,5-dialkylphospholano)benzenyl (DuPHOS) radical, wherein the alkyl is a C2 or C3 radical, to give a compound of formula (II), wherein M has the meaning given above, essentially in the form of the (+)-(1R)-cis isomer thereof; (b) if required, acidifying, in a $i(per se) known manner, the compound of formula (II), wherein M is an alkali metal or alkaline earth metal atom, or a group NR4, where R is hydrogen or a lower alkyl radical, to give (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid; and (c) if required, esterifying the resulting (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetic acid under suitable conditions to form methyl (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacetate.(FR) On décrit un procédé pour la préparation de l'acide 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacétique ou du 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacétate de méthyle, essentiellement sous forme de leur isomère de configuration (+)-(1R)-cis, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes: a) l'hydrogénation catalytique, dans un solvant approprié et en présence d'un catalyseur constitué par un complexe de Ru (II) comportant des ligands chiraux qui contiennent un radical de type 2,2'-bis(diphénylphosphino)-1,1'-binaphtyle (BINAP) ou de type 1,2-bis(2,5-dialkylphospholano) benzényle (DuPHOS), l'alkyle étant un radical de C2 ou C3, d'un composé de formule (I) dans laquelle le symbole M représente un atome d'hydrogène, un atome d'un métal alcalin ou alcalino-terreux ou un groupe NR4, R représentant l'hydrogène ou un radical alkyl inférieur, pour obtenir un composé de formule (II) dans laquelle M a le sens indiqué ci-dessus, essentiellement sous forme de l'isomère de configuration (+)-(1R)-cis; b) le cas échéant, l'acidification, de façon connue en soi, du composé de formule (II) dans laquelle M représente un atome d'un métal alcalin ou alcalino-terreux ou un groupe NR4, R représentant l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, pour obtenir l'acide (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacétique; et c) le cas échéant, l'estérification, dans des conditions appropriées, de l'acide (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacétique ainsi obtenu pour former le (+)-(1R)-cis-3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentaneacétate de méthyle.