(3S,1'S,2'R) N-(p-Methoxybenzyl)-3-(1',3'-diacetoxy-2'-tert-butyldimethylsilylpropyl)-isoxazolidin-5-one | 124005-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,1'S,2'R) N-(p-Methoxybenzyl)-3-(1',3'-diacetoxy-2'-tert-butyldimethylsilylpropyl)-isoxazolidin-5-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-acetyloxy-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-1,2-oxazolidin-3-yl]propyl] acetate
• CAS: 124005-37-4
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₈Si
• 分子量: 495.645
• InChiKey: SLDQGMXIIMGDPJ-XJUOHMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'S,2'R) N-(p-Methoxybenzyl)-3-(1',3'-diacetoxy-2'-tert-butyldimethylsilylpropyl)-isoxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4R,1'S,2'S) N-(p-Methoxybenzyl)-4-(1',3'-diacetoxy-2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从α，β-不饱和糖内酯制备碳青霉烯的方法

  摘要：

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88341-1
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,1'S,2'R) N-(p-Methoxybenzyl)-3-(1',3'-diacetoxy-2'-tert-butyldimethylsilylpropyl)-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从α，β-不饱和糖内酯制备碳青霉烯的方法

  摘要：

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88341-1

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure precursors of carbapenems from carbohydrates
  作者：Sylwester Maciejewski、Irma Panfil、Czeslaw Belzecki、Marek Chimielewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98815-4

  日期：1990.1

  Conjugate addition-rearrangement of N-p-metoxybenzylhydroxylamine to α,β-unsaturated sugar lactones followed by hydrogenolysis of the O-N bond in isoxazolidin-5-ones, and subsequent cyclization of the resulting β-amino acid, provides an effective route to 4-substituted azetidinones.

  将Np-甲氧基苄基羟胺加成重排为α，β-不饱和糖内酯，然后在异恶唑烷5-5-酮中氢解ON键，然后环化所得的β-氨基酸，提供了通往4-取代的氮杂环丁酮的有效途径。
• MACIEJEWSKI, SYLWESTER;PANFIL, IRMA;BELZECKI, CZESLAW;CHMIELEWSKI, MAREK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1901-1902
  作者：MACIEJEWSKI, SYLWESTER、PANFIL, IRMA、BELZECKI, CZESLAW、CHMIELEWSKI, MAREK

  DOI：——

  日期：——