4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2-methylnaphthyl)-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside | 1327278-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2-methylnaphthyl)-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1327278-53-4
• 化学式: C₁₂₂H₁₁₈O₂₈
• 分子量: 2032.26
• InChiKey: GTWDAUQASJKBOJ-WRGHVJFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.33
• 重原子数：
  150.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  297.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61.3%的产率得到4-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,4-di-O-benzoyl-3-O-(2-methylnaphthyl)-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New insight on 2-naphthylmethyl (NAP) ether as a protecting group in carbohydrate synthesis: a divergent approach towards a high-mannose type oligosaccharide library

  摘要：

  该研究揭示了一种在甲苯中利用 10-20 摩尔过量的氢氟酸/吡啶选择性裂解 2-萘甲基（NAP）醚的新方法，并将其战略性地应用于生成高甘露糖型寡糖库的发散性方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13264d