methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-D-erythro-pentofuranoside | 139212-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-D-erythro-pentofuranoside
• CAS: 139212-93-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆SSi
• 分子量: 464.655
• InChiKey: SIBRHPUPPURMQX-UGGDCYSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-D-erythro-pentofuranoside 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O-methanesulfonylthymidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides的新合成。

  摘要：

  3'-碘核苷4和3'-O-甲基磺酰基胸苷9是通过将甲硅烷基化的尿嘧啶2与5-O-叔丁基二苯甲硅烷基-2,3-二脱氧-3-碘-D-苏-戊呋喃糖苷缩合而合成的（3）和甲基5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-3-甲基磺酰基-D-季戊基呋喃呋喃糖苷（8）。在用甲醇钠处理的消除反应中，核苷4和9产生了相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷5。化合物5b对HIV-1没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-1060
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-ribo-furanoside 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-methylsulfonyl-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides的新合成。

  摘要：

  3'-碘核苷4和3'-O-甲基磺酰基胸苷9是通过将甲硅烷基化的尿嘧啶2与5-O-叔丁基二苯甲硅烷基-2,3-二脱氧-3-碘-D-苏-戊呋喃糖苷缩合而合成的（3）和甲基5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-3-甲基磺酰基-D-季戊基呋喃呋喃糖苷（8）。在用甲醇钠处理的消除反应中，核苷4和9产生了相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷5。化合物5b对HIV-1没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-1060