benzyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)isoindoline-2-carboxylate | 1393668-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: benzyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)isoindoline-2-carboxylate
• CAS: 1393668-89-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: AWWKYHJIAHTMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-((((benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)phenyl)acrylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.3h， 以99%的产率得到benzyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)isoindoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst

  摘要：

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c2cc33185c