(1R*,4S*,8S*)-3-methylenetricyclo[6.4.0.0^1,4]dodecan-5-one | 41732-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,4S*,8S*)-3-methylenetricyclo[6.4.0.0^1,4]dodecan-5-one
• CAS: 41732-56-3；120052-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ANODKOQBBJKAAS-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,4S*,8S*)-3-methylenetricyclo[6.4.0.0^1,4]dodecan-5-one 在 氢氧化钾 、 甲基二氯化铝 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.41h， 生成 (1R,6R,9R,12S)-12-chloro-10-methylidenetricyclo[7.2.1.01,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  新的立体特异性合成路线到kaurenoids和赤霉素的双环[3.2.1]辛烷亚基。

  摘要：

  描述了三个新序列，用于合成双萜类化合物的双环[3.2.1]辛烷核，如贝壳杉酯（和）。©1997 Elsevie Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01798-x
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到(1R*,4S*,8S*)-3-methylenetricyclo[6.4.0.0^1,4]dodecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Sm（II）诱导的1,2-重排反应与亚甲基双环[4.2.0]辛酮扩环合成亚甲基双环[3.2.1]辛醇

  摘要：

  描述了由Sm（II）诱导的1，2-重排与亚甲基环丁烷的扩环，将亚甲基双环[4.2.0]辛酮直接转化为亚甲基双环[3.2.1]辛醇。优化了三个条件，以使该方法适用于各种基材。提出了一种重排机制，涉及通过酮基-烯烃环化生成酮基自由基和环戊烷化，然后进行自由基裂解和随后的质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01604

文献信息

• Synthesis of 12-Hydroxy-10-methylenetricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecan-11-one
  作者：Masaki Ue、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/cl.1987.1903

  日期：1987.10.5

  A new type of tricyclic compound, having bicyclo[3.2.1]octane skeleton with an α-methylenecyclopentanone moiety and trans-bicyclo[4.4.0]decane structure, has been synthesized by skeletal transformation of exo-3-methylenetricyclo[6.4.0.01,4]dodecan-5-ol.

  通过外-3-亚甲基三环[6.4.0.01]的骨架转化合成了一种新型的三环化合物，具有双环[3.2.1]辛烷骨架和α-亚甲基环戊酮部分和反式双环[4.4.0]癸烷结构,4]dodecan-5-ol。