4-[4-(7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenoxy]phthalonitrile | 1221119-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-[4-(7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenoxy]phthalonitrile
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-3-[p-(3',4'-dicyanophenoxy)phenyl]coumarin；7,8-dihydroxy-3-[p-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]coumarin；4-[4-(7,8-Dihydroxy-2-oxochromen-3-yl)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1221119-86-3
• 化学式: C₂₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 396.359
• InChiKey: RYPLPUUKUCGIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 4-[4-(7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenoxy]phthalonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以37%的产率得到7,8-(15-crown-5)-3-[p-(3',4'-dicyanophenoxy)phenyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  冠醚含香豆素取代酞菁的合成，光物理，光化学和电化学性质

  摘要：

  锌（II），钴（II）和铜（II）酞菁在外围（复合物5、6和7）和非外围（复合物8、9和10）位置被7,8-（15-冠-已经制备并表征了5）-3-（4-氧苯基）香豆素基团。还描述了锌（II）Pc配合物（5和8）的光物理和光化学性质。单线态氧量子产率（5为0.54，8为0.65）表明该络合物在PDT应用中作为光敏剂的潜力。通过伏安法和原位光谱电化学鉴定复合物的氧化还原过程。α和β取代的配合物显示出基于金属和/或酞菁环的氧化还原过程。发现取代的种类对酞菁配合物的氧化还原过程有很大影响，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.11.014
• 作为产物：
  描述：

  [4-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[4-(7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenoxy]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于单重态氧生产的带香豆素的12皇冠4酞菁光敏剂

  摘要：

  在外围位置（配合物3a和3b）和在非外围位置（配合物4a和4b）具有7,8-（首次报道了12-冠-4）-3-（4-氧苯基）香豆素基团。这些新化合物已通过元素分析FT-IR表征11 H NMR，电子光谱和质谱。描述了光降解，单线态氧和荧光量子产率以及这些化合物在二甲亚砜（DMSO）中的荧光寿命的一般趋势。酞菁配合物的光物理和光化学特性对于光动力疗法（PDT）应用非常有用。单线态氧量子产率（Φ Δ范围从0.11至0.80）的指示络合物作为光敏剂的PDT中的应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.06.007

文献信息

• Highly singlet oxygen generative water-soluble coumarin substituted zinc(II) phthalocyanine photosensitizers for photodynamic therapy
  作者：Meryem Çamur、Mahmut Durmuş、Mustafa Bulut

  DOI：10.1016/j.poly.2012.04.034

  日期：2012.6

  New tetra-non-peripherally and peripherally ethyl butyrate or butanoic acid and their sodium salts bearing coumarin substituted zinc(II) phthalocyanine complexes have been synthesized and characterized for the first time. Butanoic acid bearing coumarin substituted zinc(II) phthalocyanine complexes and their sodium salts show excellent solubility in aqueous solution. Photophysical and photochemical properties of these phthalocyanines were investigated. General trends are described for photodegradation, fluorescence and singlet oxygen quantum yields as well as fluorescence lifetimes of these compounds. The value of singlet oxygen quantum yields ranged from 0.65 to 0.93 in phosphate-buffered saline + Triton X-100 solution indicating that they can produce singlet oxygen in high efficiency. This study also presented the synthesized water soluble zinc(II) phthalocyanines strongly bind to bovine serum albumin. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.