3-甲基十二烷-4-酮 | 102775-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基十二烷-4-酮
• 英文名称: 3-methyldodecan-4-one
• CAS: 102775-10-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: SBDLREKESFUBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基十二烷-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以2.564%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-甲醇的合成：烷基链长对铁锈红线虫非对映选择性和新引诱剂的影响

  摘要：

  通过 Felkin-Anh 模型的加成反应中加合物的非对映选择性受大体积基团的空间效应显着影响。然而，尚未研究空间烷基链长度对非对映选择性的影响。在这项工作中，我们提出了一种用于β-甲醇外消旋合成的新策略，以使用 Felkin-Anh 模型获得各种非对映异构体比例。将烷基格氏试剂添加到 α-甲基醛中提供了非对映异构体比率为threo/erythro ≈ 2:1，而使用 LiAlH 4减少结构相关的酮提供了threo/erythro比率≈ 1:1。实验数据表明，任一侧的烷基链长度对加合物的立体选择性没有影响。对所有合成的类似物在田间对Rhynchophorus ferrugineus象鼻虫的吸引力进行了评估。在田间试验中发现五种新型衍生物，包括两种醇和三种酮，可以吸引象鼻虫。其中，3-methyldecan-4-one ( 5b ) 和 4-methyldecan-5-ol ( 11a ) 对昆虫的吸引力最大。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01875
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-甲基十二烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects in organoaluminum-promoted pinacol-type rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94950-5

文献信息

• One-carbon homologation of unsymmetrical ketones through magnesium β-oxido carbenoid rearrangement and trapping the enolate intermediates with electrophiles
  作者：Shu Tanaka、Takehiro Anai、Makoto Tadokoro、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.079

  日期：2008.7

  A procedure for one-carbon homologation of unsymmetrical ketones, including one-carbon ring-expansion of 2-substituted cyclohexanones, through magnesium β-oxido carbenoid rearrangement as the key reaction is described. Addition of the α-sulfinyl carbanion of 1-chloroethyl p-tolyl sulfoxide to an unsymmetrical ketone gave two diastereomers as adducts in good yields. The adducts were treated with a base

  描述了一种通过不对称酮的一碳同系化（包括2-取代的环己酮的一碳环扩展）通过镁β-氧化类胡萝卜素重排作为关键反应的方法。1-氯乙基p的α-亚磺酰基碳负离子的加成甲苯磺酸亚砜制得不对称酮后，以高收率得到了两种非对映异构体作为加合物。将加合物用碱处理以得到醇盐，将其用格氏试剂处理以得到β-氧化类胡萝卜素镁。然后进行β-氧化类胡萝卜素重排，以提供在α-位具有甲基的一碳同系酮。在重排中观察到显着的特异性或选择性。发现该反应的烯醇镁中间体能够被数种亲电试剂捕获，从而得到一碳同系的α，α-二取代的酮。还讨论了特异性和选择性的起源。
• Desai,A.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, p. 117 - 118
  作者：Desai,A.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-Methyl Alcohols: Influence of Alkyl Chain Length on Diastereoselectivity and New Attractants of <i>Rhynchophorus ferrugineus</i>
  作者：Van-Dung Le、Chi-Hien Dang、Cong-Hao Nguyen、Hong-Ung Nguyen、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01875

  日期：2021.6.2

  significantly by the steric effect of bulky groups. However, the influence of steric alkyl chain length has not been studied for the diastereoselectivity. In this work, we present a new strategy for the racemic synthesis of β-methyl alcohols to obtain various diastereomer ratios using the Felkin–Anh model. The addition of alkyl Grignard reagents to α-methyl aldehydes afforded diastereomer ratios of threo/erythro

  通过 Felkin-Anh 模型的加成反应中加合物的非对映选择性受大体积基团的空间效应显着影响。然而，尚未研究空间烷基链长度对非对映选择性的影响。在这项工作中，我们提出了一种用于β-甲醇外消旋合成的新策略，以使用 Felkin-Anh 模型获得各种非对映异构体比例。将烷基格氏试剂添加到 α-甲基醛中提供了非对映异构体比率为threo/erythro ≈ 2:1，而使用 LiAlH 4减少结构相关的酮提供了threo/erythro比率≈ 1:1。实验数据表明，任一侧的烷基链长度对加合物的立体选择性没有影响。对所有合成的类似物在田间对Rhynchophorus ferrugineus象鼻虫的吸引力进行了评估。在田间试验中发现五种新型衍生物，包括两种醇和三种酮，可以吸引象鼻虫。其中，3-methyldecan-4-one ( 5b ) 和 4-methyldecan-5-ol ( 11a ) 对昆虫的吸引力最大。
• Conformational effects in organoaluminum-promoted pinacol-type rearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Katsuhiko Tomooka、Masato Shimazaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94950-5

  日期：1985.1