(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-fluoro-6-isopropoxytetrahydro-2H-pyran | 1393354-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-fluoro-6-isopropoxytetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1393354-20-5
• 化学式: C₃₀H₃₅FO₅
• 分子量: 494.603
• InChiKey: CDQYRTUHVFRIGV-LBEKWILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 异丙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-fluoro-6-isopropoxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  氟导向的β-半乳糖基化：通过分子编辑开发化学糖基化

  摘要：

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200468