(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 127753-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 127753-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: KJEJBJOGNDETAM-FXEILIKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((1S,6R)-6-formyl-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)2-methyl-buta-1,3-dienyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7