ethyl (2Z,5Z,9E)-12-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dimethyl-11-oxododeca-2,5,9-trienoate | 1453486-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,5Z,9E)-12-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dimethyl-11-oxododeca-2,5,9-trienoate
• CAS: 1453486-43-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: CNZGXYUTTWICNK-LNYVMNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,5Z,9E)-12-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dimethyl-11-oxododeca-2,5,9-trienoate 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl (R,2Z,5Z,9E)-12-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-11-hydroxy-3,6-dimethyldodeca-2,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,5Z)-9-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,6-dimethylnona-2,5-dienoate 在 barium hydroxide octahydrate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl (2Z,5Z,9E)-12-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dimethyl-11-oxododeca-2,5,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002