2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile | 18226-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-3-piperidin-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 18226-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: GVSBDGZLOIKDJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以67%的产率得到3-氨基-4-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyrazol-3-ylamines 作为合成多官能取代的吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的前体

  摘要：

  合成取代的氨基吡唑 (5a-d) 并与双齿亲电试剂反应得到吡唑并 [1,5-a] 嘧啶。试剂的区域取向已通过 (N, H) HMBC 测量以及 X 射线晶体结构测定确定。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0007.f16
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苯乙腈 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies with Enamines: Route to Aminoazolopyrimidines and Arylazoazolopyrimidines

  摘要：

  本文介绍了一种简便的烯腈衍生物制备方法，以及将其转化为新的取代偶氮嘧啶的过程。在微波辐照和传统加热方法下进行了一步转化。使用微波辐照可实现高转化率和更短的反应时间。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2252

文献信息

• Enaminonitriles in Heterocyclic Synthesis: A Route to 1,3-Diaryl-4-aminopyrazole Derivatives
  作者：Hanadi Medrasi、Mariam Al-Sheikh、Abdellatif Salaheldin

  DOI：10.3390/molecules18010535

  日期：——

  Benzylcyanide and 4-nitrobenzylcyanide condensed with triethyl orthoformate and piperidine or morpholine to yield 2-aryl-2-piperidinyl or 2-morpholinylacrylonitriles. These coupled with aromatic diazonium salts to yield the 2-arylhydrazno-2-arylethane nitriles in good yields. The latter were converted into 4-aminopyrazoles in good yields using the Thorpe-Ziegler cyclization.

  苄腈和4-硝基苄腈与三乙基正丁酸酯和哌啶或吗啉缩合，得到2-芳基-2-哌啶基或2-吗啉基丙烯腈。这些与芳香族二氮盐偶联，良好产率地生成2-芳基肼-2-芳基乙腈。后者使用Thorpe-Ziegler环化反应在良好产率下转化为4-氨基吡唑。
• A Route to Dicyanomethylene Pyridines and Substituted Benzonitriles Utilizing Malononitrile Dimer as a Precursor
  作者：Noha M. Helmy、Fatma E. M. El-Baih、Monirah A. Al-Alshaikh、Moustafa S. Moustafa

  DOI：10.3390/molecules16010298

  日期：——

  The conditions of the reaction of malononitrile dimer with enaminones and arylidenemalononitrile could be adapted to yield either pyridines or benzene derivatives. A new synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidines from the reaction of malononitrile dimer 1 and 2-phenyl-3-piperidin-1-yl-acrylonitrile (11) is described. Compound 1 condensed with DMFDMA to yield an enaminonitrile that reacted with hydrazine hydrate to yield N',4,6-triamino-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamidine (17).

  马隆腈二聚体与烯亚胺酮和芳基腈马隆酸酯的反应条件可以调整，以获得吡啶或苯衍生物。本文描述了一种从马隆腈二聚体1与2-苯基-3-哌啶-1-基丙烯腈（11）反应中合成吡啶[1,2-a]嘧啶的新方法。化合物1与DMFDMA缩合，生成烯亚胺腈，再与水合肼反应，得到N',4,6-三氨基-2H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺（17）。
• Enamines in Heterocyclic Synthesis: A Novel Simple and Efficient Route to Condensed Pyridazines
  作者：Elham S. Darwish、Mahmoud A. Abdelrahman、Abdellatif M. Salaheldin

  DOI：10.1515/znb-2011-0607

  日期：2011.6.1

  An efficient and easy preparation of enamine derivatives, via active methyl and methylene compounds by in situ-generated 1-(diethoxymethyl)piperidine, produced from the mixture of triethyl orthoformate/piperidine/DMF, are described. Some new pyridazinone derivatives have been synthesized from the reaction of enamines with hydrazine hydrate and cyanoacid hydrazide. Graphical Abstract Enamines in Heterocyclic

  描述了通过原位生成的 1-（二乙氧基甲基）哌啶通过活性甲基和亚甲基化合物有效且容易地制备烯胺衍生物，该化合物由原甲酸三乙酯/哌啶/DMF 的混合物产生。一些新的哒嗪酮衍生物由烯胺与水合肼和氰基酰肼反应合成。杂环合成中的图形抽象烯胺：一种新的简单有效的缩合哒嗪途径
• Studies of Functionally Substituted Enamines: A New, One-Step Method for the Formation of Tetrahydroquinolinone and Nicotinonitrile Derivatives
  作者：Saleh Al-Mousawi、Mohamed Elnagdi、Moustafa Moustafa

  DOI：10.1055/s-0030-1261182

  日期：2011.9

  Novel rearrangement reactions leading to the formation of 2-piperidinyl-tetrahydroquinolinones were observed to occur ­in reactions of enaminonitrile with the 1,3-cyclohexanedione derivatives. In contrast, 2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile was observed to react with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione to yield 7,7-di­methyl-3-phenyl-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H)-dione. While not participating in reaction with 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2-benzoyl-3-(dimethylamino)acrylonitrile reacted with 3-oxo-3-phenylpropanenitrile to yield 2-benzoyl-4-[hydroxy(phenyl)­-methylene]pent-2-enedinitrile and 5-benzoyl-6-hydroxy-2-phenyl­nicotinonitrile. The structure of 2-benzoyl-4-[hydroxy(phenyl)methylene]pent-2-enedinitrile along with other substances prepared in this effort were determined by X-ray crystallographic analysis.

  观察到新型重排反应导致2-哌啶基四氢喹啉酮的形成，发生在烯酰胺腈与1,3-环己二酮衍生物的反应中。相比之下，2-苯基-3-(哌啶-1-基)丙烯腈与5,5-二甲基-1,3-环己二酮反应，生成7,7-二甲基-3-苯基-7,8-二氢喹啉-2,5(1H,6H)-二酮。虽然不与5,5-二甲基-1,3-环己二酮发生反应，但2-苯甲酰-3-(二甲氨基)丙烯腈与3-氧代-3-苯基丙腈反应，生成2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈和5-苯甲酰-6-羟基-2-苯基尼古丁腈。这次研究中制备的2-苯甲酰-4-[羟基(苯基)亚甲基]戊-2-烯二腈及其他物质的结构通过X射线晶体学分析得到确定。
• Enaminonitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of 3-Aminopyrroles and Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Abdellatif M. Salaheldin

  DOI：10.1515/znb-2008-0514

  日期：2008.5.1

  Several new 3-aminopyrrole derivatives have been synthesized from 3-substituted amino-2-phenylacrylonitriles using Thorpe-Ziegler cyclization. These substituted pyrroles are readily converted into 5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidines (9-deazapurines).

  几种新的3-氨基吡咯衍生物已经通过Thorpe-Ziegler环化反应从3-取代氨基-2-苯基丙烯腈中合成。这些取代的吡咯烷很容易转化成5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶（9-去氮嘌呤）。