2-{[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol | 736931-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-{[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• 英文别名: 2-[(2-hydroxy-phenylimino)-methyl]-4-(4-nitro-phenylazo)-phenol；2-[(2-hydroxyphenylimino)methyl]-4-(4-nitrophenylazo)phenol；2-(2-hydroxyphenylaminomethyl)-4-(4-nitrophenylazo)phenol
• CAS: 736931-56-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 362.345
• InChiKey: HSRVOIOMPWULLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  647.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol 、 copper diacetate 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到(Cu(2-[(2-hydroxy-phenylimino)-methyl]-4-(4-nitro-phenylazo)-phenol(2-)))2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity Evaluation of Some Binuclear Metal Complexes of Cu(II) and Zn(II) with Tridentate Schiff Base Ligands

  摘要：

  A few kinds of new Schiff bases were synthesized by reaction of 2-aminophenol and corresponding synthesized azo compounds 3a-e. Further reaction of these Schiff bases 4a-e with transition metal salts as Cu(II) and Zn(II) gave corresponding binuclear complexes 5a-e and 6a-e. The antibacterial activity of prepared complexes was investigated against Staphylococcus aureus and Escherichia coli bacteria. The results for some compounds revealed a moderate to good inhibition against Staphylococcus aureus compared with penicillin zone of inhibition.

  DOI：

  10.1080/15533174.2011.609512
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-{[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Mixed Ligands Complexes of Cu(II) and Zn(II) Containing Tridentate Azo Anils Ligands and Bidentate Oxalate Ion

  摘要：

  以偶氮苯甲酸（HNPDBAB = 2-({2-羟基-5-[(4-硝基苯基)偶氮]苯亚甲基}氨基)苯甲酸，HPIMNDP = 2-{[(2-羟基苯基)亚氨基]甲基}-4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯酚）和草酸根离子作为配位配体，合成了铜(II)和锌(II)的混合配体络合物。元素分析、原子吸收光谱、傅立叶变换红外光谱、核磁共振、紫外-可见光谱被用于表征合成的偶氮苯配体及其混合配体配合物。初步提出了这些新的混合配体 M(II) {Cu(II) 和 Zn(II)} 复合物的扭曲八面体几何形状。对偶氮茴香配体、草酸、金属盐及其混合配体 M(II) 复合物的抗菌活性进行了革兰氏阳性菌（枯草杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（产气肠杆菌和大肠杆菌）的筛选。抗菌活性是为了评估游离配体及其混合配体 M(II) 复合物的抑菌潜力。结果表明，当偶氮苯胺与中心金属原子配位时，其抗菌活性更加明显。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19030

文献信息

• Dual Detection Highly Selective Colorimetric Chemosensors for Fluoride and Copper(II) Ions Based on Imine-Phenol Derivative
  作者：Phoomirut Nusuwan、Piyada Jittangprasert、Mayuso Kuno、Kem Pumsa-ard、Pan Tongraung

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22442

  日期：2020.3.10

  A simple dual detection using colorimetric chemosensor, imine-phenol derivative L (bearing a 2-iminephenol group as a binding unit and a-nitrophenylazo group as a signaling unit), were synthesized for a high yield in two simple steps. Complexations of chemosensor L with various anions in acetonitrile solvent and other metal ions in DMSO/H2O solvent were monitored by UV-visible spectroscopy. The results

  使用比色化学传感器进行简单的双重检测，亚胺-苯酚衍生物 L（带有 2-亚胺苯酚基团作为结合单元和 a-硝基苯基偶氮基团作为信号单元）通过两个简单的步骤合成为高产率。通过紫外-可见光谱监测化学传感器 L 与乙腈溶剂中的各种阴离子和 DMSO/H2O 溶剂中的其他金属离子的络合。结果表明化学传感器 L 对 F− 和 Cu2+ 离子表现出高选择性。此外，使用 B3LYP/6-31G (d,p) 和 B3LYP/6-311G (d,p) 计算水平通过计算化学评估了 LF− 和 L-Cu2+ 的复合物。L 与 F− 和 Cu2+ 之间的络合物分别呈洋红色和黄色。Chemosensor L 可用于肉眼检测分析 F− 和 Cu2+ 离子，对标准样品和真实样品进行颜色比较。最重要的是，使用化学传感器 L 开发的检测试剂盒成功地对水溶液中的 Cu2+ 进行了半定性检测。
• Simple and efficient colourimetric F^- sensors and a test paper for fluorine
  作者：Tai-Bao Wei、Yan Li、Qi Lin、You-Ming Zhang

  DOI：10.3184/030823409x12560292679859

  日期：2009.11

  A series of colourimetric fluoride ion sensors bearing azo-phenolic hydroxyl and Schiff base groups were synthesised. In CH₃CN solutions, these sensors showed colourimetric single selectivity for F^-. An easy-to-prepare test paper based on the sensor was developed, which could colourimetrically conveniently detect fluoride ion.

  我们合成了一系列带有偶氮酚羟基和希夫碱基团的比色法氟离子传感器。在 CH3CN 溶液中，这些传感器显示出对 F- 的比色单选择性。基于该传感器开发出了一种易于制备的试纸，可以方便地用比色法检测氟离子。
• The triazine-based azo-azomethine dyes; synthesis, characterization, spectroscopy, solvatochromism and biological properties of 2,2′-(((6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(sulfanediyl)bis(2,1-phenylene))bis(azanylylidene)bis(methanylylidene))bis(4-(phenyldiazenyl)phenol)
  作者：Motaleb Ghasemian、Ali Kakanejadifard、Farideh Azarbani、Abedin Zabardasti、Somayeh Shirali、Zeinab Saki、Sahar Kakanejadifard

  DOI：10.1016/j.saa.2014.11.048

  日期：2015.3

  e)bis(methanylylidene))bis(4-(phenyldiazenyl)phenol) and its derivatives were synthesized and characterized by elemental analysis, mass, FT-IR, UV–vis and NMR spectroscopy. The solvatochromism as well as effects of substitutions on the electronic absorption of these compounds have been studied in the DMSO, DMF, THF, CH3CN, CH3OH and CH3COOH as solvents. Also they positive solvatochromism behaviors

  大环偶氮-甲亚胺染料2,2'-（（（（（6-6-甲氧基-1,3,5-三嗪-2,4-二基）双（硫代二基）双（2,1-亚苯基））双（氮杂亚烷基）双合成了（甲炔基）双（4-（苯基二氮烯基）苯酚）及其衍生物，并通过元素分析，质谱，FT-IR，UV-vis和NMR光谱进行了表征。已在DMSO，DMF，THF，CH 3 CN，CH 3 OH和CH 3中研究了溶剂变色以及取代对这些化合物电子吸收的影响。以COOH为溶剂。同样，它们在分子内氢键，烯醇-酮互变异构和偶极矩变化的基础上解释了正溶剂溶变色行为。在苯环上具有给电子取代基的化合物表现出良好的抗氧化活性。但是，它们都没有显着的抗菌活性。