(Z)-trimethyl(3-(phenylsulfonyl)allyl)silane | 1279097-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(3-(phenylsulfonyl)allyl)silane
• 英文别名: trimethyl(3-(phenylsulfonyl)allyl)silane
• CAS: 1279097-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂SSi
• 分子量: 254.425
• InChiKey: SWEDKHDGYLVNRA-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(diacetoxyiodo)benzene 、 (Z)-trimethyl(3-(phenylsulfonyl)allyl)silane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘引导的邻位CH烯丙基化。

  摘要：

  描述了一种无金属的C H烯丙基化策略，以访问各种功能化的邻烯丙基碘芳烃。该方法使用高价（二乙酰氧基）碘芳烃，并通过碘引导的“ iodonio-Claisen”烯丙基转移进行。带有吸电子官能团的烯丙基硅烷的使用可解锁各种基材的功能化，包括电子中性和贫电子环。产生的邻位烯丙基化的碘芳烃是通用的构建基块，其下游转化的例子包括Dosabulin的实验性抗有丝分裂核心的简明合成。DFT计算进一步揭示了反应机理，其中值得注意的方面包括[3,3]σ重排的过渡态结构的芳香特征，以及反产物形成的高度立体收敛性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202009369
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 烯丙基苯砜 在 palladium diacetate 、 对苯醌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-trimethyl(3-(phenylsulfonyl)allyl)silane 、 trimethyl-[(E)-3-(phenylsulfonyl)-2-propenyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化烯丙基甲硅烷化

  摘要：

  钯催化的烯丙基CH甲硅烷基化反应是使用六甲基乙硅烷作为甲硅烷基源进行的。这些CH官能化反应仅在存在高价碘试剂或其他强氧化剂的情况下发生，并以极好的区域选择性进行，从而提供了烯丙基硅烷产品的线性烯丙基异构体。在证明烯烃的首次氧化烯丙基CH甲硅烷基化过程中，这项研究标志着催化CH H官能化方法的重要进展。

  DOI：

  10.1021/ol200445b