4-chloro-1-(diacetoxyiodo)benzene | 6973-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-(diacetoxyiodo)benzene
• 英文别名: 4-chloro(diacetoxyiodo)benzene；(4-chlorophenyl)-λ³-iodanediyl diacetate；p-chloro(diacetoxyiodo)benzene；p-chloroiodobenzene diacetate；Iodine, bis(acetyloxy)(4-chlorophenyl)-；[acetyloxy-(4-chlorophenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 6973-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClIO₄
• 分子量: 356.544
• InChiKey: WRWHEWGNXLJFMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(diacetoxyiodo)benzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4,4'-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳基碘（III）二乙酸酯的无配体均偶联合成对称联芳基化合物

  摘要：

  已开发出一种从易得且实验室稳定的芳基碘 (III) 二乙酸酯合成对称联芳基化合物的有效方法，具有高区域选择性。该方法对甲基、溴、氯和氰基表现出高选择性和良好的官能团耐受性。机理研究表明，加热促进芳基碘（III）二乙酸酯降解原位生成芳基碘的转化，随后是 Ullmann 型同源偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380320
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-iodosylbenzene 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-chloro-1-(diacetoxyiodo)benzene
  参考文献：
  名称：

  18.二碘乙酸芳基酯对二醇的氧化。动力学研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000107
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 N-苯基丙酰胺 在 4-chloro-1-(diacetoxyiodo)benzene 作用下， 以83%的产率得到N-(4-bromophenyl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种高价碘试剂介导的溴苯对位胺化化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高价碘试剂介导溴苯的对位胺化产物的制备方法，按先后顺序向反应器中加入取代乙酰苯胺、对氯碘苯二乙酯、溴苯、六氟异丙醇和磁子，将反应器置于20℃～40℃油浴锅中搅拌反应2‑6小时，终止反应，提纯产物得到氯苯对位胺化化合物。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好，合成的芳基酰胺类化合物具有较好的生物活性，可以应用到药物合成、农药合成以及涂料染料合成等领域。

  公开号：

  CN113336665B

文献信息

• Blue LED Irradiation of Iodonium Ylides Gives Diradical Intermediates for Efficient Metal‐free Cyclopropanation with Alkenes
  作者：Tristan Chidley、Islam Jameel、Shafa Rizwan、Philippe A. Peixoto、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau、W. Scott Hopkins、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201908994

  日期：2019.11.18

  A facile and highly chemoselective synthesis of doubly activated cyclopropanes is reported where mixtures of alkenes and β-dicarbonyl-derived iodonium ylides are irradiated with light from blue LEDs. This metal-free synthesis gives cyclopropanes in yields up to 96 %, is operative with cyclic and acyclic ylides, and proceeds with a variety of electronically-diverse alkenes. Computational analysis explains

  据报道，用蓝色LED的光辐照烯烃和β-二羰基衍生的碘鎓烷基化物的混合物时，可以轻松，高度化学选择性地合成双活化的环丙烷。这种无金属的合成方法可得到高达96％的环丙烷收率，可与环状和无环乙炔一起使用，并可与多种电子多样性的烯烃进行合成。计算分析解释了观察到的高选择性，这是由独家的HOMO到LUMO激发产生的，而不是由游离的卡宾产生的。该过程操作简单，不使用光催化剂，并且一步即可提供用于复杂分子合成的重要构件。
• Syntheses of (Diacetoxyiodo)arenes or Iodylarenes from Iodoarenes, with Sodium Periodate as the Oxidant
  作者：Pawel Kazmierczak、Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz

  DOI：10.3390/61100881

  日期：——

  (diacetoxyiodo)-arenes, ArI(OAc)2, or iodylarenes, ArIO2, from the corresponding iodoarenes, ArI, using sodium periodate as the oxidant are presented in this paper. In order to obtain 2- and 4-iodylbenzoic acids, the respective sodium salts of 2- and 4-iodobenzoic acids should be used as the starting substrates, because mixtures containing the corresponding iodosyl derivatives as the main products

  - 本文介绍了使用高碘酸钠作为氧化剂从相应的碘芳烃 ArI 制备（二乙酰氧基碘）-芳烃 ArI(OAc)2 或碘代芳烃 ArIO2 的简单、安全和有效的新方法。为了获得 2- 和 4- 碘基苯甲酸，应使用 2- 和 4- 碘苯甲酸各自的钠盐作为起始底物，因为含有相应碘基衍生物作为主要产物以及预期碘基化合物的混合物是由游离母酸产生。
• Further functional group oxidations using sodium perborate
  作者：Alexander McKillop、Duncan Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81008-5

  日期：1989.1

  Sodium perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of aromatic aldehydes to carboxylic acids, iodoarenes to (diacetoxyiodo)arenes, azines to -oxides, and various types of sulphur heterocycles to ,-dioxides. Nitriles are unaffected by the reagent in acetic acid, but undergo smooth hydration to amides when aqueous methanol is employed as solvent.

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。
• Synthesis of O-Aroyl-N,N-dimethylhydroxylamines through Hypervalent Iodine-Mediated Amination of Carboxylic Acids with N,N-Dimethylformamide
  作者：Dong Li、Chuancheng Zhang、Qiang Yue、Zhen Xiao、Xianglan Wang、Qian Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588460

  日期：2017.9

  compatibility and air and moisture tolerance. An efficient protocol for the synthesis of O-aroyl-N,N-dimethylhydroxylamines, which are important electrophilic amination reagents, is described. The reaction between carboxylic acids and N,N-dimethylformamide is mediated by hypervalent iodine and occurs under mild conditions at room temperature to give the desired products in good yields. The process shows good

  摘要 描述了一种重要的亲电胺化试剂，O-芳酰基-N，N-二甲基羟胺的合成方法。羧酸与N，N-二甲基甲酰胺之间的反应是由高价碘介导的，并在温和条件下于室温发生，以高收率得到所需产物。该方法显示出良好的官能团相容性以及空气和湿气耐受性。 描述了一种重要的亲电胺化试剂，O-芳酰基-N，N-二甲基羟胺的合成方法。羧酸与N，N-二甲基甲酰胺之间的反应是由高价碘介导的，并在温和条件下于室温发生，以高收率得到所需产物。该方法显示出良好的官能团相容性以及空气和湿气耐受性。
• Preparation of Heteroaromatic (Aryl)iodonium Imides as I−N Bond-Containing Hypervalent Iodine
  作者：Kazuma Ishida、Hideo Togo、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1002/asia.201601349

  日期：2016.12.19

  Hypervalent iodine(III) compounds containing iodine–nitrogen bonds are very attractive amination reagents in organic synthesis. Heteroaromatic (aryl)iodonium imides containing a iodine–nitrogen bond and a hypervalent iodine(III) atom were prepared from heteroarenes, bis(sulfon)imides and (diacetoxyiodo)arenes under mild conditions. These compounds were stable under air and in organic solvents, and

  含有碘-氮键的高价碘（III）化合物是有机合成中非常有吸引力的胺化试剂。在温和的条件下，由杂芳烃，双（磺）酰亚胺和（二乙酰氧基碘）芳烃制得含有碘-氮键和高价碘（III）原子的杂芳族（芳基）碘化亚胺。这些化合物在空气和有机溶剂中均稳定，并且可以通过沉淀轻松纯化。X射线晶体结构分析表明，N-新戊酰基吲哚基（苯基）碘化双（甲苯磺酰基）酰亚胺和N新戊酰吲哚基（2-丁氧基苯基）碘鎓双（甲苯磺酰基）酰亚胺是一个二聚体，其碘原子上的T形与一个吲哚基相连，一个双（甲苯磺酰基）酰亚胺则由一个单体单元连接。而且，使用取代的碘代芳烃促进了一些杂芳族（芳基）碘鎓酰亚胺的纯化。