2,5-bis(4-acetoxy-3,5-dibromobenzoyl)-3,4-bis(4-acetoxy-3,5-dibromophenyl)-1-[2-(4-acetoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole | 470448-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(4-acetoxy-3,5-dibromobenzoyl)-3,4-bis(4-acetoxy-3,5-dibromophenyl)-1-[2-(4-acetoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: [4-[2-[2,5-Bis(4-acetyloxy-3,5-dibromobenzoyl)-3,4-bis(4-acetyloxy-3,5-dibromophenyl)pyrrol-1-yl]ethyl]phenyl] acetate
• CAS: 470448-72-7
• 化学式: C₄₈H₃₁Br₈NO₁₂
• 分子量: 1453.01
• InChiKey: CZEORLIHVBOGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-acetoxy-3,5-dibromobenzoyl)-3,4-bis(4-acetoxy-3,5-dibromophenyl)-1-[2-(4-acetoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到Polycitone A
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of the Marine Pyrrole Alkaloids Polycitone A and B

  摘要：

  Polycitone B (2) was obtained in four steps from pyrrole dicarboxylic acid 3, including Friedel-Crafts reaction of the corresponding acid chloride with anisole. The conversion of 2 into polycitone A(1) was achieved in two steps via Mitsunobu alkylation of the pyrrolic NH groups. The synthesis of polycitone A proceeds in 18% overall yield and offers the possibility of varying the subsituents on the pyrrole ring.

  DOI：

  10.1021/ol026555b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarbonyl dichloride 在 aluminium(III) iodide 、 三氯化铝 、 溴 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,5-bis(4-acetoxy-3,5-dibromobenzoyl)-3,4-bis(4-acetoxy-3,5-dibromophenyl)-1-[2-(4-acetoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of the Marine Pyrrole Alkaloids Polycitone A and B

  摘要：

  Polycitone B (2) was obtained in four steps from pyrrole dicarboxylic acid 3, including Friedel-Crafts reaction of the corresponding acid chloride with anisole. The conversion of 2 into polycitone A(1) was achieved in two steps via Mitsunobu alkylation of the pyrrolic NH groups. The synthesis of polycitone A proceeds in 18% overall yield and offers the possibility of varying the subsituents on the pyrrole ring.

  DOI：

  10.1021/ol026555b