methyl (2Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-methyl-2,7-octadienoate | 154106-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-methyl-2,7-octadienoate
• CAS: 154106-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 316.298
• InChiKey: MRHCKOKGTAUPKR-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-methyl-2,7-octadienoate 在 methylcopper 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the isomeric components of San Jose scale pheromone — an illustration of a stereospecific synthesis of trisubstituted alkenes

  摘要：

  三种同分异构体是从共同的β-酮酸酯中间体合成的。对甲基乙酰乙酸酯的二负离子进行烷基化研究，使用具有相同碳骨架的一系列烷基化试剂。通过铜催化的甲基格氏试剂与烷化的β-酮酸酯的E或Z烯醇磷酸酯的偶联，立体特异地合成了5和6中的三取代烯烃。在Z烯醇衍生物的情况下，偶联反应在二乙基磷酸酯、二苯基磷酸酯和烯醇三氟乙酸酯上进行。二乙基烯醇磷酸酯具有最高的立体选择性。合成的信息素在野外对圣何塞鳞虫具有吸引力。

  DOI：

  10.1139/v93-242
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-1-丁烯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 methyl (2Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7-methyl-2,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the isomeric components of San Jose scale pheromone — an illustration of a stereospecific synthesis of trisubstituted alkenes

  摘要：

  三种同分异构体是从共同的β-酮酸酯中间体合成的。对甲基乙酰乙酸酯的二负离子进行烷基化研究，使用具有相同碳骨架的一系列烷基化试剂。通过铜催化的甲基格氏试剂与烷化的β-酮酸酯的E或Z烯醇磷酸酯的偶联，立体特异地合成了5和6中的三取代烯烃。在Z烯醇衍生物的情况下，偶联反应在二乙基磷酸酯、二苯基磷酸酯和烯醇三氟乙酸酯上进行。二乙基烯醇磷酸酯具有最高的立体选择性。合成的信息素在野外对圣何塞鳞虫具有吸引力。

  DOI：

  10.1139/v93-242