tert-butyl 5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 234107-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 5-chloro-2-methylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；5-Chloro-2-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-chloro-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 234107-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: LWZKTBHUZXZMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到2-bromomethyl-1-tert-butoxycarbonyl-5-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxoazaheterocyclyl compounds

  摘要：

  这项发明涉及抑制因子Xa的氧杂杂环化合物，抑制同时抑制因子Xa和因子IIa的氧杂杂环化合物，包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的中间体，直接抑制因子Xa的方法，以及同时直接抑制因子Xa和因子IIa的方法。

  公开号：

  US20040102450A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 铁粉 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用功能化的钛亚苄基试剂在固相上合成2-取代的苯并呋喃和吲哚。

  摘要：

  使用低价的钛茂配合物Cp2Ti [P（OEt）3] 2，由硫缩醛生成在邻位带有掩蔽的氧或氮亲核试剂的钛（IV）亚苄基。亚甲基缩醛，烷基醚，甲硅烷基醚，氟，叔氨基和N-烷基，N-苄基，N-异戊烯基和N-甲硅烷基叔丁基氨基甲酸酯在钛亚烷基试剂（Schrock carbenes）中是可容忍的。芳基-氯键对钛亚苄基官能团稳定，但是在芳基氯存在下，对于硫代缩醛的还原，其化学选择性差。钛亚苄基钛将Merrifield和Wang树脂结合的酯转化为烯醇醚。氧亲核试剂被掩盖为TMS醚，并且当将带有该邻位取代基的树脂结合的烯醇醚用1％TFA的二氯甲烷溶液处理时，苯并呋喃以高收率从树脂中释放出来。变色龙捕获策略确保了出色的纯度。以类似的方式，将N-烷基化和N-甲硅烷基化的氨基甲酸叔丁酯分别用于合成N-烷基和N-Boc吲哚。这些杂环的无痕固相合成被认为涉及切割后修饰而不是环化终止。

  DOI：

  10.1021/jo026384o

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Yao Ge、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202002532

  日期：2020.12

  Enantioselective hydrogenation of a broad spectrum of N‐, O‐, and S‐containing aromatic benzoheterocycles or nonaromatic unsaturated heterocycles has been realized by using an Ir/SpinPHOX (SpinPHOX=spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline) complex as the catalyst, affording an array of the corresponding chiral benzoheterocycles (30 examples) with excellent enantioselectivities (>99 % ee in

  通过使用Ir / SpinPHOX（SpinPHOX = spiro [4,4] -1,6-壬二烯基膦，已经实现了对N，O和S的各种芳族苯并杂环或非芳族不饱和杂环的对映选择性氢化） -恶唑啉）络合物作为催化剂，可提供一系列相应的手性苯并杂环化合物（30个实例），具有出色的对映选择性（大多数情况下> 99％  ee），周转数高达500。
• Generation of the SCF₃ Radical by Photoredox Catalysis: Intra- and Intermolecular Carbotrifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Guillaume Dagousset、Cédric Simon、Elsa Anselmi、Béatrice Tuccio、Thierry Billard、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/chem.201700734

  日期：2017.3.28

  the source of SCF3 radical under photoredox catalysis. This allowed an efficient and general visible‐light‐mediated carbotrifluoromethylthiolation of alkenes. Under the optimized conditions using fac‐[Ir(ppy)3] as the photocatalyst, various N‐aryl acrylamides as well as a wide range of substituted styrenes can readily be difunctionalized in an intra‐ or intermolecular fashion, affording the corresponding

  我们报道了在光氧化还原催化下，N-三氟甲基硫代糖精首次用作SCF 3自由基的来源。这允许烯烃进行有效且一般的可见光介导的碳三氟甲基硫醇化。下使用优化的条件FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，各种ñ -芳基丙烯酰胺，以及宽范围的取代的苯乙烯的可容易地在一个分子内或分子间的方式双官能，得到相应的SCF 3 -包含良率至良率的产品。重要的是，此SCF 3的形成 借助自旋俘获/电子顺磁共振（ST / EPR）实验清楚地证明了该自由基以及其他关键的自由基中间体，从而使人们对反应机理有了清晰的认识。
• Enantioselective Construction of Dihydropyrido[1,2-<i>a</i>]indoles via Organocatalytic Arylmethylation of 2-Enals with Inert Aryl Methane Nucleophiles
  作者：Xiang-Feng Ding、Wu-Lin Yang、Jia Mao、Cong-Xian Cao、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01837

  日期：2019.7.19

  An organocatalytic asymmetric arylmethylation/N-hemiacetalization of 2-indolyl methane derivatives and 2-enals was developed. Notably, the 2-methyl of indole was readily deprotonated to produce highly reactive nucleophilic species by introducing the nitro group at the C3 position of the indole ring. A spectrum of valuable chiral dihydropyrido[1,2-a]indoles were efficiently constructed with excellent enantioselectivity (up to >99% ee). Furthermore, the corresponding products could be easily functionalized via simple deprotonation and treatment with other electrophiles with excellent diastereoselectivities (>20:1 dr).
• SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1208097A2

  公开（公告）日：2002-05-29
• US7612075B2
  申请人：——

  公开号：US7612075B2

  公开（公告）日：2009-11-03