1-(3-iodopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide | 291314-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-iodopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: 1-[3-Iodopropyl]-2,3,3-trimethyl-3h-indolium iodide；1-(3-iodopropyl)-2,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 291314-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₉IN*I
• 分子量: 455.121
• InChiKey: ANOBRZXBOFDCQL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tri-tert-butyl-2,2′,2″-(10-(3-(3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro-[chromene-2,2′-indolin]-1′-yl)propyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  结构和分子内距离对光开关磁共振成像造影剂的影响。

  摘要：

  光激活传感器对生物学应用非常感兴趣，但受光穿透深度的限制。我们对将光激活转换为可以通过磁共振成像（MRI）通过无创成像检测到的磁信号感兴趣。我们以前已经开发了将螺吡喃衍生物作为传感部分并能影响光开关特性的试剂。但是，我们发现MRI反应是不可预测的。在这项工作中，我们将更深入地研究观察到的MRI反应的潜在机制，以更好地了解控制磁性能的结构效应。合成了一系列可光激活的MRI造影剂，并对其进行了表征，以评估螺吡喃定位对造影剂功能和性质的影响。这些化合物基于相同的螺吡喃骨架，也称为1'，3'，3'-三甲基-6-硝基螺[chromene-2,2-二氢吲哚]，与MRI造影剂contrast 1,4连接1,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯（DO3A）。我们通过在3到7个亚甲基范围内调节接头长度来研究这些新型化合物的光磁转化性质。初步结果表明，该造影剂具有五碳接头（我们通过在3到7个亚甲基范

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00706
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 1,3-二碘丙烷 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到1-(3-iodopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃类化合物的合成作为分子开关和二元体的构建基块

  摘要：

  螺吡喃的合成通过使用超声辐射而得到显着改善。为了显示该方法的广泛适用性，制备了一系列螺并吡喃并带有碘，羟基，乙炔基或叠氮基，作为与功能性π-系统或生物聚合物结合的潜在结构单元。代表性地，证明了通过“点击”型环加成反应制备具有with，per和尼罗红的螺吡喃共轭物的共轭化学。这些分子二元化合物通过光谱学表征。

  DOI：

  10.1021/jo100309r

文献信息

• Synthesis of DNA with Spirobenzopyran as an Internal Covalent Modification
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Christoph Beyer

  DOI：10.1055/s-0029-1219924

  日期：2010.6

  The photochromic spirobenzopyran was incorporated as an internal modification into oligonucleotides by two different synthetic strategies: For the first route the spiropyran phosphoramidite was synthesized as a DNA building block, whereas for the second route the postsynthetic ‘click’-type ligation was applied. Photo­induced ring opening of the chromophore could not be achieved in duplex DNA.

  通过两种不同的合成策略，光致变色螺吡喃被作为内部修饰引入到寡核苷酸中：第一条路线是将螺吡喃膦酰胺合成作为DNA构建模块，而第二条路线则采用了后合成“点击”型连接反应。在双链DNA中，色素的光诱导开环未能实现。
• Cyanine dyes and synthesis methods thereof
  申请人：——

  公开号：US20010020098A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  A cyanine dye having the formula 1 wherein R 1 -R 8 are each independently selected from a group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 alkyl group, and C 0 -C 4 alkyl group having a hydrophilic substituent thereon. R 11 and R 12 are chosen to include a free or protected thiol, amine or hydroxyl substituent capable of reacting with a target molecule through a nucleophilic displacement mechanism. The dye is useful in labeling a variety of target molecules. Processes are described for synthesizing suitable heterocyclic and indole derivatives as precursors for the aforementioned cyanine dyes.

  一种靛烯染料，其化学式为1，其中R1-R8各自独立选择自氢、C1-C6烷基和具有亲水性取代基的C0-C4烷基。R11和R12被选择为包括具有自由或保护的巯基、氨基或羟基取代基，能够通过亲核置换机制与目标分子反应。该染料可用于标记各种目标分子。还描述了合成适合的杂环和吲哚衍生物作为上述靛烯染料的前体的过程。
• CYANINE DYES AND SYNTHESIS METHODS THEREOF
  申请人：NEN Life Science Products, Inc.

  公开号：EP1112254A2

  公开（公告）日：2001-07-04
• EP1112254A4
  申请人：——

  公开号：EP1112254A4

  公开（公告）日：2005-03-16
• US6114350A
  申请人：——

  公开号：US6114350A

  公开（公告）日：2000-09-05