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4,8-bis(methylamino)-1,5-naphthoquinone | 27823-86-5

中文名称
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中文别名
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英文名称
4,8-bis(methylamino)-1,5-naphthoquinone
英文别名
4,8-bis(methylamino)naphthalene-1,5-dione
4,8-bis(methylamino)-1,5-naphthoquinone化学式
CAS
27823-86-5
化学式
C12H12N2O2
mdl
——
分子量
216.239
InChiKey
MGKZFFUHEGPTDR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    58.2
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Selenation of 1,5-Naphthoquinones: Novel Synthesis of Naphthopyridoselenazines
    摘要:
    2-氯-和2,6-二氯-1,5-萘醌与二苯基二硒化物和三丁基膦在碱性介质中生成的苯硒酸根离子进行硒化,得到2-苯基硒-和2,6-双(苯基硒)-1, 5-萘醌收率极佳。卤代 1,4-萘醌与双(3-氨基-2-吡啶基)二硒化物生成的 3-氨基-2-吡啶硒酸根离子反应,得到萘并[2,1-b]吡啶并[3,2-e][1 ,4]硒嗪和吡啶并[2,3-b]吡啶并[3″,2″:5′,6′][1,4]硒嗪基[2′,3′:3,4]萘并[1,2- e][1,4]硒嗪的产率很高。
    DOI:
    10.1246/bcsj.64.2242
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文献信息

  • Synthesis and Tautomerism of 1,5-Bis(alkylamino)-4<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]phenothiazin-4-ones
    作者:Kan-ichi Hasegawa、Makoto Sakakibara、Tetsuya Ishida、Yoshio Ueno
    DOI:10.1246/bcsj.63.1467
    日期:1990.5
    The equimolecular condensation of 2-aminobenzenethiol (1) with 4,8-bis(alkylamino)-1,5-naphthoquinones (2) in ethanol in the presence of HCl gave near-infrared-absorbing 1,5-bis(alkylamino)-4H-benzo[a]phenothiazin-4-ones (3), which existed as predominant tautomers in various solvents. The reaction mechanism was proposed to involve pathways through the O-protonation of 2, followed by the attack of 1 on the resulting ion, the subsequent oxidation, and the acid-catalyzed intramolecular cyclization of the quinonoid intermediate. The tautomeric equilibria of 2, 3, and 5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone favor the formation of an interconverting hydrogen atom of a higher electron density. The solvatochromic effect of 3 was analyzed by means of the linear solvation energy relationships.
    2-aminobenzenethiol (1) 与 4,8- 双(烷基基)-1,5-醌 (2) 在 HCl 存在下于乙醇中发生等分子缩合,生成了近红外吸收的 1,5- 双(烷基基)-4H-苯并[a]吩噻嗪-4-酮 (3),在各种溶剂中均以主要同分异构体的形式存在。据推测,反应机理包括 2 的 O-质子化、1 对生成离子的攻击、随后的氧化以及醌类中间体在酸催化下的分子内环化。2、3 和 5,8-二羟基-1,4-萘醌的同分异构平衡有利于形成电子密度较高的相互转化氢原子。通过线性溶解能关系分析了 3 的溶解变色效应。
  • HASEGAWA, KAN-ICHI;SAKAKIBARA, MAKOTO;ISHIDA, TETSUYA;UENO, YOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1467-1477
    作者:HASEGAWA, KAN-ICHI、SAKAKIBARA, MAKOTO、ISHIDA, TETSUYA、UENO, YOSHIO
    DOI:——
    日期:——
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