<(Pent-4-ynoyl)methylidene>triphenylphosphorane | 74763-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(Pent-4-ynoyl)methylidene>triphenylphosphorane
• 英文别名: (3-Butinyl)-carbonylmethylenetriphenyl phosphorane；1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hex-5-yn-2-one
• CAS: 74763-44-3
• 化学式: C₂₄H₂₁OP
• 分子量: 356.404
• InChiKey: GZOJNGHPVJJRIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(Pent-4-ynoyl)methylidene>triphenylphosphorane 在 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 10-Methyl-5-oxoundeca-6(E),8(E)-dien-1-yne Propylene Ketal
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of the perhydroindenone precursor of dendrobine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a006
• 作为产物：
  描述：

  4-pentynoic chloride 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 <(Pent-4-ynoyl)methylidene>triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of the perhydroindenone precursor of dendrobine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a006

文献信息

• Diastereoselective synthesis of epoxide-fused benzoquinolizidine derivatives using intramolecular domino aza-Michael addition/Darzens reaction
  作者：Jiajia Guo、Xiaoyang Sun、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c3ob42068j

  日期：——

  An efficient and diastereoselective strategy based on an intramolecular domino aza-Michael/Darzens reaction to synthesize epoxide-fused benzoquinolizidines has been described. Three bonds (1 C–C, 1 C–N and 1 C–O), three rings and three chiral centers can be constructed in a single pot under very mild conditions. All the products were isolated in only one diastereomer with 40–80% yields.

  已经描述了一种基于分子内多米诺骨牌氮杂-Michael / Darzens反应的有效且非对映选择性的策略，以合成环氧化物稠合的苯并喹quin嗪。在非常温和的条件下，可以在一个锅中构建三个键（1 C–C，1 C–N和1 C–O），三个环和三个手性中心。所有产物仅分离为一种非对映异构体，收率为40-80％。
• Synthesis and Biological Evaluation of Tricyclic Guanidine Analogues of Batzelladine K for Antimalarial, Antileishmanial, Antibacterial, Antifungal, and Anti-HIV Activities
  作者：Nafees Ahmed、Keyur G. Brahmbhatt、Shabana I. Khan、Melissa Jacob、Babu L. Tekwani、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Inder P. Singh、Ikhlas A. Khan、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1111/cbdd.1427

  日期：2013.4

  Fifty analogues of batzelladine K were synthesized and evaluated for in vitro antimalarial (Plasmodium falciparum), antileishmanial (Leishmania donovani), antimicrobial (panel of bacteria and fungi), antiviral (HIV‐1) activities. Analogues 14h and 20l exhibited potential antimalarial activity against chloroquine‐sensitive D6 strain with IC50 1.25 and 0.88 μm and chloroquine‐resistant W2 strain with

  合成了 50 种 batzelladine K 类似物，并评估了其体外抗疟（恶性疟原虫）、抗利什曼原虫（Leishmania donovani）、抗菌（细菌和真菌）、抗病毒（HIV-1）活性。类似物14h和20l对氯喹敏感的 D6 菌株表现出潜在的抗疟活性，IC 50 1.25 和 0.88 μm，氯喹抗性 W2 菌株的 IC 50 1.64 和 1.07 μm，分别。具有壬基取代的类似物12c和14c显示出最有效的抗利什曼原虫活性，IC 502.39和2.78μ米和IC 90 11.27 12.76和μ米，分别。三种类似物12c、14c和14i对各种病原细菌和真菌的活性最强，IC 50  < 3.02 μm和 MIC/MBC/MFC <6 μm。在三轮车上具有戊基和甲基取代基的类似物20l显示出对所有病原体的有希望的活性。然而，没有发现对 HIV-1 有活性。我们的研究表明，三环胍化合物为广谱活性提供了新的结构类别。
• Side-chain homologous vitamin D derivatives, process for their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05532228A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  The invention discloses side-chain homologous vitamin D derivatives of formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, B, and D have the meanings defined in the specification and either (1) A is a direct bond between carbon atoms 20 and 22 and X is an oxy alkylene radical, --(CH.sub.2).sub.n O-- where n is 1 to 3; (2) A is a methylene bridge, --CH.sub.2 --, between carbon atoms 20 and 22 and X is either an alkylene radical, --(CH.sub.2).sub.n -- or an oxy alkylene radical, --(CH.sub.2).sub.n O--, where n is 1 to 3; or (3) if A is a direct bond and B and D together form a second bond, then X(R.sup.5) (R.sup.6) is ##STR2## The compounds possess proliferation-inhibiting and cell-differentiating activity.

  该发明公开了式I的侧链同系物维生素D衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、B和D在规范中定义，并且要么（1）A是碳原子20和22之间的直接键，X是氧烷基，--（CH2）nO--，其中n为1至3；（2）A是甲基桥，-- --，在碳原子20和22之间，X是烷基，--（ ）n--或氧烷基，--（ ）nO--，其中n为1至3；或（3）如果A是直接键，且B和D一起形成第二个键，则X（R5）（R6）为##STR2## 该化合物具有抑制增殖和细胞分化活性。
• Wittig reagents for chemoselective sulfenic acid ligation enables global site stoichiometry analysis and redox-controlled mitochondrial targeting
  作者：Yunlong Shi、Ling Fu、Jing Yang、Kate S. Carroll

  DOI：10.1038/s41557-021-00767-2

  日期：2021.11

  Wittig reagents, are one of the most commonly used tools in synthetic chemistry. Despite their considerable versatility, Wittig reagents have not yet been explored for their utility in biological applications. Here we introduce a chemoselective ligation reaction that harnesses the reactivity of Wittig reagents and the unique chemical properties of sulfenic acid, a pivotal post-translational cysteine modification

  三苯基鏻叶立德，被称为 Wittig 试剂，是合成化学中最常用的工具之一。尽管 Wittig 试剂具有相当多的多功能性，但尚未探索其在生物应用中的效用。在这里，我们介绍了一种化学选择性连接反应，该反应利用了 Wittig 试剂的反应性和亚磺酸的独特化学性质，亚磺酸是氧化还原生物学中关键的翻译后半胱氨酸修饰。该反应在叶立德亲核 α-碳和亲电子 γ-硫之间产生共价键，具有高度选择性、快速性，并在包括活细胞在内的一系列生物相容性反应条件下提供稳健的标记。我们强调了这种缀合方法的广泛用途，以实现对位点特异性蛋白质组范围的化学计量分析S-亚磺酰化并可视化线粒体半胱氨酸氧化和氧化还原触发的三苯基鏻生成中的氧化还原依赖性变化，以控制小分子向线粒体的传递。