(2S,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester | 159415-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 159415-75-5
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₅Si
• 分子量: 417.662
• InChiKey: UVKRURGIJGGHIX-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2S,4S)-5-fluoroleucine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  蛋白质中含氟脂肪族氨基酸的 19F 核磁共振化学位移：研究干酪乳杆菌含二氢叶酸还原酶（2S,4S）-5-氟亮氨酸”

  摘要：

  我们制备了含有生物合成结合的 (2S,4S)-5-氟亮氨酸 ([5-F]-Leu DHFR) 的干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶，并在 9.4 特斯拉获得了其 1H 和 19F NMR 光谱。[5-F]-Leu DHFR 的 19F 光谱显示 DHFR 中 13 个亮氨酸残基的 12 个相当尖锐的峰（一个包含两个重叠信号），覆盖了 15 ppm 的化学位移范围。观察到的大范围化学位移不能仅用由于局部电荷场引起的静电场效应来解释，并且被认为具有来自不同亮氨酸残基之间的侧链构象差异（γ-gauche 效应）的第二个贡献，使得蛋白质中脂肪族氨基酸的 19F NMR 是一种潜在有用的蛋白质结构新探针。

  DOI：

  10.1021/ja960465i
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylglutamic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质中含氟脂肪族氨基酸的 19F 核磁共振化学位移：研究干酪乳杆菌含二氢叶酸还原酶（2S,4S）-5-氟亮氨酸”

  摘要：

  我们制备了含有生物合成结合的 (2S,4S)-5-氟亮氨酸 ([5-F]-Leu DHFR) 的干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶，并在 9.4 特斯拉获得了其 1H 和 19F NMR 光谱。[5-F]-Leu DHFR 的 19F 光谱显示 DHFR 中 13 个亮氨酸残基的 12 个相当尖锐的峰（一个包含两个重叠信号），覆盖了 15 ppm 的化学位移范围。观察到的大范围化学位移不能仅用由于局部电荷场引起的静电场效应来解释，并且被认为具有来自不同亮氨酸残基之间的侧链构象差异（γ-gauche 效应）的第二个贡献，使得蛋白质中脂肪族氨基酸的 19F NMR 是一种潜在有用的蛋白质结构新探针。

  DOI：

  10.1021/ja960465i

文献信息

• Hetero-Diels–Alder and pyroglutamate approaches to (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  作者：James E. Tarver、Kristen M. Terranova、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.089

  日期：2004.11

  protected (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid, a non-coded amino acid of cyclomarin A, and its diastereomer are reported. A pyroglutamate template was employed in the key diastereoselective alkylation used for introducing the 4-methyl stereochemistry. In addition, the first diastereoselective intramolecular hetero-Diels–Alder of a 2-cyano-1-azadiene with an electron deficient dienophile

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。
• Synthesis of (2S,4S)-5-Fluoroleucine
  作者：Claire M. Moody、Bernard A. Starkmann、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73531-3

  日期：1994.7

  (2S,4S)-5-Fluoroleucine, has been prepared by stereospecific synthesis using (2S)pyroglutamic acid as a chiral template. Protection was required in the synthesis to prevent cyclisation to a proline derivative during the fluorination step.

  (2S,4S)-5-氟亮氨酸已通过立体选择性合成制备，其中采用了(2S)吡咯 glutamic acid 作为手性模板。在合成过程中需要进行保护，以防止在氟化步骤中形成脯氨酸衍生物。