(Z)-4-[(1S,2R,3R)-2-Hydroxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-cyclopentyl]-2-methyl-but-2-en-1-ol | 339291-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-[(1S,2R,3R)-2-Hydroxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-cyclopentyl]-2-methyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-[(1S,2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylcyclopentyl]-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 339291-64-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: UTWABPMRUXBRKM-SMAZVZMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[(1S,2R,3R)-2-Hydroxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-cyclopentyl]-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 lithium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (3E,5E)-6-[(1S,2S,5R)-2-((Z)-4-Chloro-3-methyl-but-2-enyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-cyclopentyl]-2-(2-ethoxy-ethoxy)-hexa-3,5-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,4aR,5S,7aR)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[1,3]dioxin-5-yl]-ethanol 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-4-[(1S,2R,3R)-2-Hydroxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-cyclopentyl]-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f