2-{(R)-[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfinyl}-1H-benzimidazole | 1384157-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{(R)-[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfinyl}-1H-benzimidazole
• CAS: 1384157-87-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂OS
• 分子量: 302.44
• InChiKey: FVBIPZDBSOLZGQ-AYTWDZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfanyl}-1H-benzimidazole 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-{(R)-[(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl]sulfinyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  （Caranylulfanyl）-1H-imidazoles的合成和不对称氧化

  摘要：

  首次出现2-（顺式-呋喃-4-基硫烷基）-1 H-咪唑，1-甲基-2-（顺式-呋喃-4-基硫烷基）-1 H-咪唑和2-（顺式-呋喃基）合成了4-基硫烷基）-1 H-苯并咪唑（carane = 3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷），并对这些化合物进行了不对称氧化。结果表明，Bolm系统和Sharpless改良系统的氧化作用导致相应的亚砜的de值为91–100％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100484